Question

（16分）已知：

①在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②

現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

請回答下列問題：

（1）X中官能的名稱是 。

（2）F→H的反應(yīng)類型是 。

（3）I的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì) （選填序號(hào)）。

a．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng)

c．氧化反應(yīng) d．1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式： 。

②F→G的化學(xué)方程式： 。

（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有 種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡式為 。

a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種

b．不能發(fā)生水解反應(yīng)

c．遇FeCl3溶液不顯色

d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

Answer 1

（每空2分,共16分）（1）酯基、溴原子 （2）消去（3） （4）bd

（5）（2分）①

（2分）②

（6）4 ;

【解析】

試題分析：C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，根據(jù)已知信息②可知2個(gè)溴同時(shí)連在1個(gè)碳原子上。E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，說明含有酚羥基。又因?yàn)榉肿邮綖镃10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1:2:6:1，則X的結(jié)構(gòu)簡式為，因此C是甲酸，B是甲醛，A是甲醇。D的結(jié)構(gòu)簡式為，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。H能使溴水褪色，則F生成H的反應(yīng)是消去反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為。H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物I。F中含有羥基和羧基，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G

（1）根據(jù)以上分析可知X中官能的名稱是酯基、溴原子。

（2）根據(jù)以上分析可知F→H的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。

（3）根據(jù)以上分析可知I的結(jié)構(gòu)簡式為。

（4）E分子中含有酚羥基、羧基，則可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)。酚羥基與碳酸氫鈉不反應(yīng)，。則1molE最多能與1molNaHCO3反應(yīng)，答案選bd

（5）①根據(jù)以上分析可知 X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為。

②根據(jù)以上分析可知 F→G的化學(xué)方程式為。

（6）a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種；b．不能發(fā)生水解反應(yīng)，說明不存在酯基；c．遇FeCl3溶液不顯色，說明不存在酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)，說明含有羧基和醇羥基，則可能的結(jié)構(gòu)有。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物合成、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等等

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識(shí)綜合應(yīng)用 試題屬性

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