Question

（16分）化合物E能制解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯酚為原料的工業(yè)合成路線（部分）如下圖：

已知，，請?zhí)顚懴铝锌崭瘢?br />（1）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型             、            ；E的分子式           。
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式               ，分子中官能團(tuán)的名稱                       。
（3）向C溶液中加入少量濃溴水，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式                          。
D與足量NaOH溶液共熱時，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式                          。
（4）可選用下列試劑中的           （填編號）來鑒別D和B的水溶液。

A．FeCl3溶液

B．FeSO4溶液

C．NaHCO3溶液

D．NaOH溶液

（5）寫出一種滿足下列三項條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式             
①是一種芳香族化合物，   ②屬α-氨基酸， ③苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子。

Answer 1

（16分，每空2分）
（1）加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（各1分）；C₁₈H₁₇NO₅（N、O原子書寫順序不扣分）
（2）（寫HO-C₆H₄-NH₂不給分）；羥基、氨基（各1分）。
（3）
（因題目條件為“加入少量濃溴水”，該反應(yīng)寫任一種苯環(huán)上羥基鄰、對位的一取代產(chǎn)物也都得分，產(chǎn)物寫“↓”不扣分，沒配平扣1分）

（4） a或c （2分，每個1分）
（5）
或

試題分析：（1）從苯酚的反應(yīng)產(chǎn)物判斷，反應(yīng)①是發(fā)生了加成反應(yīng)生成C；A物質(zhì)應(yīng)是對氨基苯酚，與丙酰氯發(fā)生了取代反應(yīng)生成B；由E的結(jié)構(gòu)簡式可計算出E的分子式為C₁₈H₁₇NO₅；
（2）A物質(zhì)應(yīng)是對氨基苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）C中含有酚羥基，與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，在酚羥基的鄰、對位的位置上H原子被溴原子取代，化學(xué)方程式為；
（4）B中存在酚羥基，D中沒有；D中存在羧基，B中沒有，所以選擇檢驗酚羥基的試劑或檢驗羧基的試劑即可鑒別B、D，酚羥基與羧基都與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，但碳酸氫鈉溶液只與羧基反應(yīng)，所以答案選ac；
（5）α-氨基酸中存在-CHNH₂COOH結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有4種氫原子，則B的同分異構(gòu)體中存在一個取代基，則苯環(huán)上有5種氫原子，與題意不符，所以應(yīng)該存在2個取代基，分別是甲基和-CHNH₂COOH結(jié)構(gòu)，2個取代基不同，所以苯環(huán)上有4種氫原子的取代基的位置只能是鄰、間位，所以符合題意的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或