Question

19．已知下列數(shù)據(jù)：

物質(zhì)	熔點(diǎn)（℃）	沸點(diǎn)（℃）	密度（g•cm-3）
乙醇	-117.0	78.0	0.79
乙酸	16.6	117.9	1.05
乙酸乙酯	-83.6	77.5	0.90
濃硫酸（98%）	-	338.0	1.84

學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：
①在30mL的大試管A中按體積比1：4：4的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；
②按圖連接好裝置（裝置氣密性良好），用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10min；
③待試管B收集到一定量的產(chǎn)物后停止加熱，撤去試管B并用力振蕩，然后靜置待分層；
④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥．
請(qǐng)根據(jù)題目要求回答下列問(wèn)題：
（1）配制該混合溶液的主要操作步驟為在大試管中先加4 mL乙醇，再緩慢加入1 mL濃H₂SO₄，邊加邊振蕩，待冷至室溫后，再加4 mL乙酸并搖勻．
（2）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是（填字母）BC．
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出
D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
（3）步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是防止反應(yīng)物隨生成物一起大量被蒸出來(lái)，導(dǎo)致原料損失，及發(fā)生副反應(yīng)．
（4）分離出乙酸乙酯后，為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為（填字母）B．
A．P₂O₅            B．無(wú)水Na₂SO₄
C．堿石灰         D．NaOH固體
（5）濃硫酸的作用是：①催化作用；②吸水作用．
（6）裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是防止倒吸．
（7）若要把制得的乙酸乙酯分離出來(lái)，應(yīng)采用的實(shí)驗(yàn)操作是用飽和碳酸鈉溶液承接蒸餾出的乙酸乙酯，再分液．
（8）某同學(xué)將收集到的乙酸乙酯滴入飽和NaHCO₃溶液中，觀察到有少量氣泡產(chǎn)生，可得出的結(jié)論是乙酸乙酯中含有乙酸，該過(guò)程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O．

Answer 1

分析 （1）添加試劑的順序是先加入密度小的，再加入密度大的，注意濃硫酸溶于水放熱和加熱時(shí)試管內(nèi)液體的體積不超過(guò)試管容積的$\frac{1}{3}$；
（2）乙酸具有酸性，能和飽和碳酸鈉溶液反應(yīng)而把被吸收，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較��；
（3）乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，易揮發(fā)，溫度高原料損失，及發(fā)生副反應(yīng)；
（4）乙酸乙酯在酸性（P₂O₅遇水生成酸）或堿性條件下水解，無(wú)水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物；
（5）依據(jù)濃硫酸性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的反應(yīng)特征分析其在反應(yīng)中的作用；
（6）根據(jù)導(dǎo)管伸入液面下可能發(fā)生倒吸分析．
（7）分離互不相溶的液體，可用分液的方法分離；
（8）乙酸隨乙酸乙酯揮發(fā)出來(lái)，乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)．

解答 解：（1）乙醇中含有少量水，應(yīng)將濃硫酸加入到乙醇中，防止硫酸溶解時(shí)放出大量的熱導(dǎo)致液體飛濺，另外，加熱時(shí)，試管內(nèi)液體的體積不超過(guò)試管容積的$\frac{1}{3}$，加入藥品的順序?yàn)椋涸诖笤嚬苤校?0mL的大試管）先加4 mL乙醇，再緩慢加入1 mL濃H₂SO₄，邊加邊振蕩，待冷至室溫后，再加4mL乙酸并搖勻，
故答案為：在大試管中先加4 mL乙醇，再緩慢加入1 mL濃H₂SO₄，邊加邊振蕩，待冷至室溫后，再加4 mL乙酸并搖勻；
（2）制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液，目的是中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層得到酯，所以BC正確，
故答案為：BC；
（3）反應(yīng)物中乙醇、乙酸的沸點(diǎn)較低，若用大火加熱，大量反應(yīng)物隨產(chǎn)物蒸發(fā)而損失原料，溫度過(guò)高還可能發(fā)生其他副反應(yīng)，所以為防止乙醇、乙酸揮發(fā)，造成原料的損失，應(yīng)小火加熱，
故答案為：防止反應(yīng)物隨生成物一起大量被蒸出來(lái)，導(dǎo)致原料損失，及發(fā)生副反應(yīng)；
（4）無(wú)水硫酸鈉吸水形成硫酸鈉結(jié)晶水合物，可干燥乙酸乙酯，不能選擇P₂O₅、堿石灰和NaOH等固體干燥劑，以防乙酸乙酯在酸性（P₂O₅遇水生成酸）或堿性條件下水解，
故答案為：B；
（5）實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式為：CH₃COOH+C₂H₅OHCH₃COOC₂H₅+H₂O，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，濃硫酸具有吸水性，在酯化反應(yīng)中促進(jìn)反應(yīng)平衡向右移動(dòng)，所以濃硫酸的作用為：催化劑和吸水劑的作用，
故答案為：催化作用；吸水作用；
（6）導(dǎo)管不能插入溶液中，導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液的液面上，伸入液面下可能發(fā)生倒吸，
故答案為：倒吸；
（7）分離乙酸乙酯時(shí)先用飽和碳酸鈉溶液承接蒸餾出的乙酸乙酯，將盛有混合物的試管充分振蕩，讓飽和碳酸鈉溶液中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸，使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中，溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，然后進(jìn)行分液操作，靜置分層后取上層得乙酸乙酯，
故答案為：用飽和碳酸鈉溶液承接蒸餾出的乙酸乙酯，再分液；
（8）乙酸酸性比碳酸強(qiáng)，乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)，反應(yīng)方程式為CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O．說(shuō)明乙酸乙酯中含有乙酸，
故答案為：乙酸乙酯中含有乙酸；CH₃COOH+NaHCO₃=CH₃COONa+CO₂↑+H₂O．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查了乙酸乙酯的制備，掌握乙酸乙酯的制備原理是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．