Question

奶油中有一種只含C、H、O三種元素的化合物A．A常用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1．
已知：
③A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反應(yīng)如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）寫出A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

、F

．
（2）寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型：A→E

取代反應(yīng)

、E→F

消去反應(yīng)

．
（3）判斷A的一類屬于酯類的同分異構(gòu)體有

4

種．
（4）寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（5）在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A會(huì)轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，則A→G轉(zhuǎn)化的反應(yīng)類型為

氧化反應(yīng)

．寫出G的一氯代物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

．

Answer 1

分析：有機(jī)化合物A，只含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，令組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式為C₄H₈O₂．
已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個(gè)羥基，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，則F為．
A會(huì)轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，結(jié)合A的分子式可知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，則應(yīng)是A發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為，據(jù)此解答．

解答：解：有機(jī)化合物A，只含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，令組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故A的分子式為C₄H₈O₂．
已知A中含有碳氧雙鍵，所以一定還存在一個(gè)羥基，再結(jié)合題目的框圖信息，能與HBr和H₂反應(yīng)，故不可能為羧基，只能為醇羥基和羰基分別在不同的碳上．與HBr反應(yīng)后的產(chǎn)物能發(fā)生消去反應(yīng)，B能與HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)信息，所以A中的羰基與羥基必須相鄰，從而得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．順推可知，B為，C為CH₃CHO，D為二元酯類，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．由反應(yīng)信息①可知，E為，則F為．
A會(huì)轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，結(jié)合A的分子式可知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，則應(yīng)是A發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為，
（1）由上述分析可知，A為，F(xiàn)為，
故答案為：；；
（2）A→E是與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，
E→F是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）A為，屬于酯類的同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故共有4種，
故答案為：4；
（4）B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）A會(huì)轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，結(jié)合A的分子式可知，A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，則應(yīng)是A發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G為，G的一氯代物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，
故答案為：氧化反應(yīng)；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)反應(yīng)信息進(jìn)行利用，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，再結(jié)合反應(yīng)信息利用順推法推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．