Question

【題目】（化學(xué)--選修五：有機(jī)化學(xué)）

芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl。C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：

(1) C的結(jié)構(gòu)簡式是__________________，

(2) E中含氧官能團(tuán)的名稱是___________；C→F的反應(yīng)類型是___________。

(3) 寫出下列化學(xué)方程式：G在一定條件下合成H的反應(yīng)________________________。

(4) D的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式____________。

①屬于芳香族化合物�、谟鯢eCl3溶液不變紫色�、勰芘cNaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)

(5)請設(shè)計合理方案由合成(無機(jī)試劑任選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。例如：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為____________________

Answer 1

【答案】羧基 羥基消去反應(yīng)n 4

【解析】

芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl，C分子中有一個甲基且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，則C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為。C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為。C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，據(jù)此解答。

(1)由上述分析可以知道，C的結(jié)構(gòu)簡式是，

因此，本題正確答案是：，
(2)E為，含氧官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基；C→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，因此，本題正確答案是：羧基、羥基；消去反應(yīng)；
(3)G在一定條件下合成H的反應(yīng)為：，

因此，本題正確答案是：；
(4)D()的一種同系物W(分子式為C8H8O2)有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件W的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，含有1個苯環(huán)；�、谟鯢eCl3溶液不變紫色，不含酚羥基；③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基-COOH，故可能含有1個側(cè)鏈，為-CH2COOH，可能含有2個側(cè)鏈，為-CH3、-COOH，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體有：或或或，共有4種，其中核磁共振氫譜有4個峰的結(jié)構(gòu)簡式為，

因此，本題正確答案是：4；。

（5）可用逆推法分析，，結(jié)合官能團(tuán)的變化可得反應(yīng)流程：

。

因此，本題正確答案是：。