Question

人類最初使用的有機(jī)物大多源自于自然界，從某植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：

（1）甲中含氧官能團(tuán)的名稱為

 

，甲中處于同一平面的碳原子數(shù)最多為

 

個．
（2）下列物質(zhì)不能與甲反應(yīng)的是

 

（選填序號）．
a．金屬鈉   b．HBr   c．Na₂CO₃溶液   d．乙酸
（3）由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

其中反應(yīng)I的反應(yīng)類型為

 

，反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）由乙轉(zhuǎn)化為丙需經(jīng)下列過程

①寫出乙與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)化學(xué)方程式

 

②Z有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

．
a．苯環(huán)上連接著三個不同官能團(tuán)   b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
c．能與Br₂/CCI₄發(fā)生加成反應(yīng)    d．遇FeCI₃溶液顯示特征顏色
③丙在一定條件下可發(fā)生加劇反應(yīng)生成W，寫出W的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式判斷官能團(tuán)；可以通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環(huán)與C=C雙鍵構(gòu)成的平面處于同一平面；
（2）甲含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)；
（3）由甲的結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)Ⅰ是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生催化氧化生成Y為，Y在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；
（4）含有醛基，可與氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成Z為，Z與CH₃COOCH₃發(fā)生取代反應(yīng)，丙為，分子式為C₁₀H₁₀O₂，以此解答該題．

解答： 解：（1）甲中含氧官能團(tuán)是羥基，可以通過旋轉(zhuǎn)連接苯環(huán)與C=C雙鍵的C-C單鍵，使苯環(huán)與C=C雙鍵構(gòu)成的平面處于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9個C原子共面，
故答案為：羥基；9；
（2）甲含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)，含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)，不能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)，故答案為：c；
（3）經(jīng)過反應(yīng)Ⅰ發(fā)現(xiàn)碳碳雙鍵成為了單鍵，并且引入了Cl原子，所以反應(yīng)為甲和氯化氫之間發(fā)生了加成反應(yīng)，與氯原子相連的相鄰碳原子含有氫原子，會發(fā)生消去反應(yīng)生成乙，所以Ⅱ的方程式為：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案為：加成反應(yīng)；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（4）含有醛基，可與氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)生成Z為，Z與CH₃COOCH₃發(fā)生取代反應(yīng)，丙為，分子式為C₁₀H₁₀O₂，
①乙為，含有醛基，可在加熱條件下與新制備氫氧化銅濁液反應(yīng)，方程式為C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
②該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳碳雙鍵，遇FeCl₃溶液顯示紫色，說明含有酚羥基，所以該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
③丙為，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，產(chǎn)物為，故答案為：．

點(diǎn)評：該題考查有機(jī)物的推斷，是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題基礎(chǔ)性強(qiáng)，側(cè)重對學(xué)生能力的培養(yǎng)和解題方法的指導(dǎo)與訓(xùn)練，有助于培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和發(fā)散思維能力．該題的關(guān)鍵是明確各種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，然后結(jié)合題意具體問題、具體分析即可，有助于培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和應(yīng)試能力．