Question

如圖為某藥物合成路線的一部分．

（1）A→B的化學(xué)方程式為

 

．E中的含氧官能團(tuán)名稱為

 

、

 

．
（2）若②的反應(yīng)歷程經(jīng)歷了中間產(chǎn)物，則該反應(yīng)歷程先后經(jīng)歷的反應(yīng)類型為

 

、

 

．試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）寫出兩種滿足下列要求的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子；
②可發(fā)生水解反應(yīng)，一種產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)；
③分子中的氯原子不與苯環(huán)直接相連．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由A的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為，結(jié)合信息①可知B為；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知E中含有的含氧官能團(tuán)有酚羥基、羰基；
（2）對(duì)比反應(yīng)物、中間產(chǎn)物、生成物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)②依次發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可以推斷X的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）D的同分異構(gòu)體符合：②可發(fā)生水解反應(yīng)，一種產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，為甲酸與酚形成的酯；①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，③分子中的氯原子不與苯環(huán)直接相連，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可以含有2個(gè)側(cè)鏈-OOCH、-C（CH₃）₂Cl且處于對(duì)位，可以含有-OOCH、-CH₂Cl、2個(gè)-CH₃，
-OOCH、-CH₂Cl處于對(duì)位，2個(gè)-CH₃處于對(duì)稱位置．

解答： 解：（1）由A的分子式，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為，結(jié)合信息①可知B為，A→B的化學(xué)方程式為：；根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，可知E中含有的含氧官能團(tuán)有酚羥基、羰基，
故答案為：；酚羥基、羰基；
（2）對(duì)比反應(yīng)物、中間產(chǎn)物、生成物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)②依次發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)可以推斷X的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：加成反應(yīng)、消去反應(yīng)；；
（3）D的同分異構(gòu)體符合：②可發(fā)生水解反應(yīng)，一種產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種能與FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，為甲酸與酚形成的酯；①分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，③分子中的氯原子不與苯環(huán)直接相連，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可以含有2個(gè)側(cè)鏈-OOCH、-C（CH₃）₂Cl且處于對(duì)位，可以含有-OOCH、-CH₂Cl、2個(gè)-CH₃，
-OOCH、-CH₂Cl處于對(duì)位，2個(gè)-CH₃處于對(duì)稱位置，符合條件的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：任意2種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，涉及有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)等，（3）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用，難點(diǎn)中等．