Question

（2011?宜賓模擬）已知：
烴基烯基醚A可以實現(xiàn)下圖轉(zhuǎn)化，圖中Mr為對應(yīng)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量．A分子中碳氫原子數(shù)目比為3：4．
請回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

；G的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）寫出④～⑦步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和④～⑥步反應(yīng)類型：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
④
⑤
⑥
⑦

（3）寫出反應(yīng)③（C→D）的化學(xué)方程式：

．
（4）寫出一種同時符合下列兩個條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．
結(jié)構(gòu)簡式：

．

Answer 1

分析：利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉(zhuǎn)化圖可知B的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的C，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點，故B是1-丙醇，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COONH₄，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；
E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，且G是烴，則E和氫氣反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式知，G發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴H，H發(fā)生消去反應(yīng)生成I．

解答：解：利用信息可知A的分子式可寫為（C₃H₄）_nO，則：40n+16=176，n=4，所以A的分子式為C₁₂H₁₆O，由轉(zhuǎn)化圖可知B的碳原子數(shù)為3，該醇氧化生成的C，能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B的羥基在端點，故B是1-丙醇，C為CH₃CH₂CHO，D為CH₃CH₂COONH₄，逆推可知A的結(jié)構(gòu)簡式為；
E發(fā)生反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)生成G，且G是烴，則E和氫氣反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式知，G發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴H，H發(fā)生消去反應(yīng)生成I．
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；；
（2）生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第④步是醛與氫氣在催化劑的條件下加成為醇，第⑤步是醇在濃硫酸作用下加熱消去成烯烴，第⑥步是與Br₂加成，第⑦步是鹵代烴在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去．可設(shè)計如下：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
④	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
⑤	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
⑥	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
⑦	NaOH，C2H5OH，△	--

故答案為：

序號	所加試劑及反應(yīng)條件	反應(yīng)類型
④	H2，催化劑（或Ni、Pt、Pd），△	還原（或加成）反應(yīng)
⑤	濃H2SO4，△	消去反應(yīng)
⑥	Br2（或Cl2）	加成反應(yīng)
⑦	NaOH，C2H5OH，△	--

（3）C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成D，其反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）E為，符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，有：，
故答案為：．

點評：本題為有機推斷、有機合成綜合性試題，題目難度較大，本題全面考查了有機分子式和結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)，結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的判斷與書寫，同時考查了學(xué)生分析問題和解決問題的能力．