Suzuki偶聯(lián)反應在有機合成上有廣泛應用,該方法可以應用于合成昆蟲信息素。其反應①如下(Ph-代表苯基):
反應①:
化合物I可以由以下途徑合成:

(1)化合物I的分子式為       ,1mol化合物III完全燃燒消耗氧氣       mol。
(2)化合物IV的結構簡式為      ,化合物V轉(zhuǎn)化為化合物VI的反應類型為    。
(3)寫出化合物VI在足量的NaOH溶液中共熱反應的方程式         。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分異構體,化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有 4種峰,峰面積之比為3:2:2:1,且1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì),寫出化合物Ⅶ的結構簡式                   
(5)化合物()與化合物()能發(fā)生偶聯(lián)反應生成一種抗抑郁藥物,寫出該抗抑郁藥物的結構簡式                。

(1)  C8H7Br   (2分) ;  10   (2分)
(2)    (2分) ;  加成反應(2分)   
(3)(3分,漏水(條件中的或產(chǎn)物中的)、不配平、-COOH不與NaOH反應,各扣1分,不出現(xiàn)負分)
(4) 或  (3分)
(5)    (2分)

解析試題分析:(1)由化合物I的結構簡式判斷其分子式為C8H7Br;根據(jù)烴完全燃燒耗氧量的計算,1mol苯乙烯完全燃燒需要氧氣10mol;
(2)由V倒推化合物IV,說明化合物IV中存在酯基,水解得到V和甲醇,所以化合物IV的結構簡式為;由V到Ⅵ,碳碳雙鍵變碳碳單鍵,所以發(fā)生加成反應;
(3)化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子,所以與足量氫氧化鈉反應,發(fā)生中和、水解反應,化學方程式為
;
(4)1mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4mol Ag單質(zhì),說明化合物Ⅶ中存在2個醛基,核磁共振氫譜中有 4種峰,峰面積之比為3:2:2:1,說明有4種H原子,說明2個醛基處于間位,甲基在2個醛基的中間,所以符合條件的化合物Ⅶ有2種;
(5)觀察反應①的特點,2種物質(zhì)分子中 Br原子、-B(OH)2同時去掉,將余下的基團相連即可,所以該抗抑郁藥物的結構簡式
考點:考查有機推斷,物質(zhì)結構簡式的推斷及書寫,反應類型的判斷,化學方程式的書寫,同分異構體的判斷及書寫,給定反應的分析能力

練習冊系列答案
相關習題

科目:高中化學 來源: 題型:填空題

(11分)完成下列空白。
(1)“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,將其辛烷值標定為100下圖
是異辛烷的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為                                    。

(2)寫出下列反應的化學方程式:
① 2,5-二甲基-2,4-己二烯與足量氫氣加成:                                     ;
② 2-甲基-2-丁烯加聚反應                                                     ;     
③ 甲苯在一定條件下生成三硝基甲苯:                                           ;         
(3)烯烴與溴化氫、水加成時,產(chǎn)物有主次之分,例如:
CH2==CHCH3+HBr→CH3CHBrCH3 (主要產(chǎn)物) + CH3CH2CH2Br(次要產(chǎn)物)
A是一種不對稱烯烴,與HBr加成時,生成的主要產(chǎn)物為B,且B中僅含有4個碳原子、1個溴原子、1種氫原子。則B的結構簡式為                 ,A的結構簡式為                 。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

共聚法可改進有機高分子化合物的性質(zhì),高分子聚合物P的合成路線如下:

已知:
R—CH2OHR—COOH(R表示飽和烴基)

Δ

 
R—OH+R′—OHR—O—R′+H2O (R、R′ 表示烴基)

nCH=CH+nCH=CH                 (R1~R4表示氫或烴基)
  
(1)A的結構簡式為                            。
(2)C的名稱為                。
(3)I由F經(jīng)①~③合成,F(xiàn)可使溴水褪色
a. ①的化學反應方程式是                                                  。
b. ②的反應試劑是                   
c. ③的反應類型是                   。
(4)下列說法正確的是                
a. C可與水以任意比例混溶                      b. A與1,3-丁二烯互為同系物
c. I生成M時,1mol I最多消耗3 mol NaOH       d. N在一定條件下可發(fā)生加聚反應
(5)E與N按照物質(zhì)的量之比為1︰1發(fā)生共聚反應生成P,P的結構簡式為             
(6)E有多種同分異構體,寫出其中一種符合下列條件的異構體的結構簡式              
a. 分子中只含一種環(huán)狀結構                
b. 苯環(huán)上有兩個取代基
c. 1mol該有機物與溴水反應時能消耗4 mol Br2

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

已知有機物A分子由C、H、O三種元素組成,其蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的60倍,0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO和7.2gH2O,A可以發(fā)生銀鏡反應,其苯環(huán)上的一氯代物有3種。

現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關系:其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色,F(xiàn)將繼續(xù)氧化生成G,G的相對分子質(zhì)量為90。
(1)A中含氧官能團的名稱是            ,A的結構簡式為                。
(2)C可能具有的化學性質(zhì)有            (填序號)。
①能與H2發(fā)生加成反應
②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應
③能與甲酸發(fā)生酯化反應
④能與Ag(NH3) 2OH溶液發(fā)生銀鏡反應
⑤能與NaOH溶液反應
A.①②③         B.①③⑤           C.①②③⑤       D.②③④⑤
(3) ① 寫出C→D的化學反應方程式_______ ;反應類型為_____________________。
② 催化劑條件下,D生成高聚物的化學方程式                     ;
③ G與足量NaHCO3溶液反應的化學方程式                      。
(4)C的同分異構體有多種,其中符合下列要求的有機物有兩種:
①屬于酯類化合物                       ②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀 ④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
寫出其中一種有機物的結構簡式                       
(5)聚乳酸()可以生物降解,請寫出以2-丁烯為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖(無機試劑任選)。
合成路線示例:

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

軟性隱形眼鏡可由聚甲基丙烯酸羥乙酯(HEMA)制成超薄鏡片,其合成路線可以是:

已知:
試寫出:
(1)A、E的結構簡式分別為:A、                   ,E、                    
(2)寫出下列反應的反應類型:A→B                ,E→F                      
(3)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學方程式:
I→G                                                        
C→D                                                     。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

(15分)某研究小組以甲苯為主要原料,采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知:① 
②2CH3CHO  CH3CH(OH)CH2CHO  CH3CH=CHCHO 
請回答下列問題:
⑴下列有關F的說法正確的是             。 

A.分子式是C7H7NO2Br
B.能形成內(nèi)鹽
C.能發(fā)生取代反應和縮聚反應
D.1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應
⑵C→ D的反應類型是     。    ⑶B→C的化學方程式是                    。
在合成F的過程中,B→C步驟不能省略,理由是                         。
⑷D→E反應所需的試劑是                   。
⑸寫出同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式(寫出3個)。   
①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子    ②分子中含有 -CHO
                    ;                      ;                         
⑹以X和乙烯為原料可合成Y,請設計合成路線(無機試劑及溶劑任選)。
注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題


                 
A                  B                             C
(1)圖A是由4個碳原子結合成的某種烷烴(氫原子沒有畫出)。
①寫出該有機物的系統(tǒng)命名法的名稱    。②該有機物的同分異構體的核磁共振氫譜中應有     個峰
(2)圖B的鍵線式表示維生素A的分子結構。
①該分子的化學式為             。②1 mol維生素A最多可與      mol H2發(fā)生加成反應。
(3)某物質(zhì)只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖C所示,分子中共有12個原子(圖中球與球之間的連線代表單鍵、雙鍵等化學鍵)。
①該物質(zhì)的結構簡式為           
②該物質(zhì)中所含官能團的名稱為        和            

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

由碳、氫、氧3種元素組成的有機物A,相對分子質(zhì)量為152,其分子中C、H原子個數(shù)比為1∶1,氧元素的質(zhì)量分數(shù)為31.58%。A遇FeCl3溶液顯紫色,A能與NaHCO3溶液反應,其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種,請回答下列問題:
(1)A的分子式是____________________________________;
(2)A的結構簡式為___________________________________;
(3)A可以發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關系,D的分子式為C10H12O3,A與C反應的化學方程式__________________________________。
(4)甲、乙兩裝置均可用作實驗室由C制取B的裝置,乙圖采用甘油浴加熱(甘油沸點290 ℃,熔點18.17℃),當甘油溫度達到反應溫度時,將盛有C和濃硫酸混合液的燒瓶放入甘油中,很快達到反應溫度。甲、乙兩裝置相比較,乙裝置有哪些優(yōu)點________。

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科目:高中化學 來源: 題型:填空題

藥物萘普生具有較強的抗炎、抗風濕和解熱鎮(zhèn)痛作用,其合成路線如下:

⑴寫出萘普生中含氧官能團的名稱:          。
⑵物質(zhì)B生成C的反應類型是     反應。
⑶若步驟①、④省略,物質(zhì)A與CH3CH2COCl直接反應除生成G()外,最可能生成的副產(chǎn)物(與G互為同分異構體)的結構簡式為     
⑷某萘()的衍生物X是C的同分異構體,分子中含有2個取代基,且取代基在同一個苯環(huán)上;X在NaOH溶液中完全水解后,含萘環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜有5個峰。寫出X可能的結構簡式:     (任寫一種)。
⑸已知:RCOOHRCOCl。根據(jù)已有知識并結合相關信息,寫出以苯和乙酸為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:
CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

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同步練習冊答案