Question

（16分）丙烯酸乙酯（化合物Ⅳ）是制備塑料、樹(shù)脂等高聚物的重要中間體，可由下面路線合成：

（1）化合物Ⅳ的分子式為 ，1 mol化合物Ⅳ完全燃燒消耗O2為 mol。

（2）化合物Ⅱ能使溴水褪色，其反應(yīng)方程式為 。

（3）反應(yīng)②屬于 反應(yīng)，化合物Ⅰ可以由化合物Ⅴ（分子式為C3H6O）催化氧化得到，則化合物Ⅴ→Ⅰ的反應(yīng)方程式為 。

（4）化合物Ⅵ是化合物Ⅳ的同分異構(gòu)體，Ⅵ含碳碳有雙鍵并能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，其核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，則化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（5）一定條件下，化合物 也可與化合物Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)，則得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

 

Answer 1

（1）C5H8O2；6

（2）CH2=CH-COOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH;

（3）取代 2CH2=CH-CH2OH+O22CH2=CH-CHO+2H2O；

（4）（CH3）2C=CH–COOH；

（5）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)IV的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其分子式為C5H8O2；則1molIV完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相當(dāng)于C4H8消耗氧氣的物質(zhì)的量是6mol；

（2）化合物II分子中含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，化學(xué)方程式為CH2=CH-COOH+Br2→CH2BrCHBrCOOH;

（3）根據(jù)化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷反應(yīng)②屬于取代反應(yīng)，Cl取代了羥基；化合物Ⅴ的分子式為C3H6O，應(yīng)是丙烯醇，發(fā)生催化氧化生成丙烯醛，化學(xué)方程式為2CH2=CH-CH2OH+O22CH2=CH-CHO+2H2O；

（4）Ⅵ含碳碳有雙鍵并能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，說(shuō)明VI中的官能團(tuán)還有羧基，其核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：6，說(shuō)明VI中的H原子數(shù)又3種，且個(gè)數(shù)分別是1、1、6，羧基中有1個(gè)H原子，則另一個(gè)H原子為碳碳雙鍵中的，所以VI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH3）2C=CH–COOH；

（5）反應(yīng)③相當(dāng)于是乙醇分子中的羥基取代了III中的Cl原子，同理中的羥基取代III中的Cl得到的產(chǎn)物是。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，官能團(tuán)的判斷、性質(zhì)應(yīng)用，化學(xué)方程式的書寫，同分異構(gòu)體的書寫