Question

醛在一定條件下可以兩分子加成：

加成產物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛：

已知物質B是一種可作為藥物的芳香族化合物，請根據下圖（所有無機產物已略去）中各有機物的轉化關系回答問題：
（1）E的官能團名稱：

溴原子和羧基

； F的結構簡式：

；
（2）寫出以下反應有機反應類型：
C→E：

加成反應

；
D+G→H：

酯化反應（或取代反應）

；
（3）寫出下列反應的化學方程式：
B﹢銀氨溶液：

；
D﹢G→H：

．
（4）F若與H₂發(fā)生加反應，1mol F最多消耗的H₂的物質的量為

5

mol．
（5）符合下列條件的C的同分異構體有

16

 種，其中一種的結構簡式是

．
a．屬于芳香族化合物
b．苯環(huán)上有三個側鏈
c．能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，據此解答．

解答：解：C分子式為C₉H₈O₂，B發(fā)生銀鏡反應生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式為C₉H₈O，B的不飽和度為

2×9+2-8

2

=6，考慮含有苯環(huán)，苯環(huán)飽和度為4，-CHO不飽和度為1，故還含有1個C=C雙鍵，A與乙醛加成生成B，由醛加成反應的信息可知，A為，故B為，C為，C與溴發(fā)生加成反應生成E，E為，E在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)為，C與氫氣加成生成D，D中含有-COOH，D與G反應生成H，H為酯，G含有-OH，H分子式為C₁₈H₂₀O₂，不飽和度為

2×18+2-20

2

=9，故還含有2個苯環(huán)，故D為，G為，H為，
（1）E為，則E中官能團名稱是溴原子和羧基，F(xiàn)為，
故答案為：溴原子和羧基；； 
（2）C與溴發(fā)生加成反應生成E，D與G反應發(fā)生酯化反應（或取代反應）生成H，
故答案為：加成反應；酯化（取代）反應；
（3）B是，B能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，反應方程式為：，
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，D與G反應發(fā)生酯化反應（或取代反應）生成H，
反應方程式為：，
故答案為：；
；
（4）F為，苯環(huán)和碳碳三鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應，則F若與H₂發(fā)生加反應，1mol F最多消耗的H₂的物質的量為5mol，
故答案為：5；
（5）C為，符合下列條件的C的同分異構體為：a．屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，b．苯環(huán)上有三個側鏈，c．能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，
當苯環(huán)上含有一個醛基、一個羥基、一個乙烯基時：
當醛基和羥基處于鄰位時，乙烯基有4種排列方法，
當醛基和羥基處于間位時，乙烯基有4種排列方法，
當醛基和羥基處于對位時，乙烯基有2種排列方法，
當苯環(huán)上含有一個甲基和兩個醛基時：
兩個醛基處于鄰位時，甲基有2種排列方法，
當兩個醛基處于間位時，甲基有3種排列方法，
當兩個醛基處于對位時，甲基有1中排列方法，所以一共有16種同分異構體，其中一種結構簡式為：，故答案為：16；．

點評：本題考查有機推斷，涉及烯烴、醇、羧酸、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力、同分異構體書寫等，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，難度中等，是高考熱點題型．