鹽酸普魯卡因是外科常用藥,其化學(xué)名稱為對(duì)-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯鹽酸鹽,其結(jié)構(gòu)式為

它的合成路線如下,請(qǐng)完成方框內(nèi)應(yīng)填入試劑、中間產(chǎn)物或反應(yīng)條件.

A:________,B:________,C:________,D:________,

(1)________,(3)________,(4)________.

答案:
解析:

  答案:A.

  B.HO-CH2-CH2-N(C2H5)2

  C.

  (1)濃H2SO4、濃HNO3

  (3)KMnO4、H2SO4

  (4)Fe+HCl

  D.

  E.

  解析:這類題的解題程序一般是:印象猜測(cè)→驗(yàn)證(具模糊性)(具意向性)(具驗(yàn)證性)

  解題思路為:選點(diǎn)突破,全面估計(jì),順展逆推,驗(yàn)證逼近.產(chǎn)物是鹽酸鹽,苯環(huán)上含氨基.從“還原”二字得到的啟示是苯環(huán)上的硝基變?yōu)榘被,逆推的結(jié)果是條件(4)必為“Fe+HCl”,E應(yīng)為,B為HO-CH2-CH2-N(C2H5)2,D應(yīng)為.對(duì)A的推斷,似宜從正向得到,但它與NH(C2H5)2的加成產(chǎn)物不符合B的結(jié)構(gòu).由B逆推,具有唯一性的A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為(這就是創(chuàng)新能力).對(duì)C的確定,必須弄清是先氧化,還是先硝化?從“分離”二字得到的提示是(1)應(yīng)先硝化,因?yàn)橄趸漠a(chǎn)物硝基甲苯難溶于水,易分離(若先氧化,其產(chǎn)物則為,它易溶于水,難以分離),條件為“濃H2SO4、濃HNO3,Δ”.(3)的條件是“MnO4+H+”,C的結(jié)構(gòu)應(yīng)為


練習(xí)冊(cè)系列答案
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對(duì)-氨基苯甲酸-二乙胺基乙酯鹽酸鹽,

結(jié)構(gòu)式如右上。               

作為局部麻醉劑,普魯卡因在傳導(dǎo)麻醉、浸潤(rùn)麻醉及

封閉療法中均有良好藥效。它的合成路線如下,請(qǐng)?jiān)诜?/p>

框內(nèi)填入試劑、中間產(chǎn)物或反應(yīng)條件。

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