Question

3．我國化學家于2007年合成了一種新型除草劑，其合成路線如圖：

（1）寫出①分子中含有的官能團名稱羥基、醛基．
（2）③與⑥生成⑦的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（3）④到⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，則試劑X是ClCH₂COOH．
（4）寫出②到③的化學方程式．
（5）寫出同時滿足下列條件的物質(zhì)③的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（寫出一種
即可）．
①屬于芳香族化合物； ②苯環(huán)上的一取代物只有兩種；
③在銅催化下與O₂反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol Ag
（6）卡巴拉丁是老年人認知障礙的重要治療藥物．

已知：+HBr→+CH₃Br
ROH+SOCl₂→RCl+HOSOCl
請結(jié)合上述合成路線及下面所給的反應(yīng)：

請寫出合成卡巴拉丁流程中A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式，C試劑的化學式．
A：B：C：HBrD：．

Answer 1

分析 （1）①分子含有羥基和醛基；
（2）③與⑥生成酯基；
（3）④-⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，為取代反應(yīng)，X為ClCH₂COOH；
（4）反應(yīng)②→③為取代反應(yīng)，結(jié)合有機物結(jié)構(gòu)簡式可知還生成HCl；
（5）③的同分異構(gòu)體滿足下列條件：在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結(jié)合③的結(jié)構(gòu)簡式可知，則該同分異構(gòu)體分子中含有2個-CH₂OH，苯環(huán)上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH₂OH、1個-CH₃，處于間位或間位且甲基處于2個-CH₂OH之間；
（6）由除草劑的合成路線可知，與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成A為，進而與SOCl₂反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，以此解答該題．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知①分子含有羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）③與⑥生成⑦和HCl，應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）④→⑤轉(zhuǎn)化的另一產(chǎn)物是HCl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，則X為ClCH₂COOH，故答案為：ClCH₂COOH；
（4）②→③為取代反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為：，
故答案為：；
（5）③的同分異構(gòu)體滿足下列條件：在銅催化下與O₂發(fā)生反應(yīng)，其生成物1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明生成物中兩個醛基，結(jié)合③的結(jié)構(gòu)簡式可知，則該同分異構(gòu)體分子中含有2個-CH₂OH，苯環(huán)上的一取代物只有兩種，可以為兩個不同的取代基且處于對位，可以含有為2個-CH₂OH、1個-CH₃，處于間位或間位且甲基處于2個-CH₂OH之間，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（6）由除草劑的合成路線可知，與KBH₄發(fā)生還原反應(yīng)生成A為，進而與SOCl₂反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生取代反應(yīng)可生成卡巴拉丁，
故答案為：；；HBr；．

點評 本題考查有機物的合成，綜合考查學生的分析能力和推斷能力，為高考常見題型，注意把握題給信息可官能團的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，題目難度中等