Question

【題目】化合物J是一種常用的抗組胺藥物，一種合成路線如下：

已知：①C為最簡(jiǎn)單的芳香烴，且A、C互為同系物。

②2ROH＋NH3HNR2＋2H2O(R代表烴基)。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是___，H中的官能團(tuán)名稱是_______。

（2）由E生成F的反應(yīng)類型是______，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（3）A→B的化學(xué)方程式為_____。

（4）L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則L有___種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

（5）寫出用氯乙烷和2－氯－1－丙醇為原料制備化合物的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)。____

Answer 1

【答案】甲苯 醚鍵、氯原子 還原反應(yīng) CH2OHCH2Cl +Cl2+HCl 19

【解析】

已知C為最簡(jiǎn)單的芳香烴，則C為苯，且A、C互為同系物，根據(jù)B中含有7個(gè)碳原子則A也有7個(gè)，則A為甲苯；根據(jù)F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2Cl；

（1）根據(jù)分析可知A的為甲苯；結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H含有的官能團(tuán)為醚鍵、氯原子；

（2）根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)，E中含有的羰基變還原成羥基，則由E生成F的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

（3）A→B的反應(yīng)為甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl；

（4）L是F的同分異構(gòu)體，含有聯(lián)苯()結(jié)構(gòu)，遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基，剩余的為甲基，根據(jù)一固定，一移動(dòng)的原則，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則酚羥基有三個(gè)位置，甲基所在的位置分別有7、7、5，共計(jì)19種；其中核磁共振氫譜為六組峰，峰面積之比為3∶2∶2∶2∶2∶1，甲基的氫為3，酚羥基的氫為1，可確定為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且甲基與酚羥基在對(duì)稱軸上，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（5）氯乙烷水解生成乙醇，根據(jù)已知②，需要引入氮原子，則乙醇與氨氣反應(yīng)生成HN（CH2CH3）2，模仿流程F→H→J，則乙醇和2-氯—1—丙醇反應(yīng)生成CH3CH2OCH2CHClCH3，CH3CH2OCH2CHClCH3與HN（CH2CH3）2最終生成，合成路線為。