Question

13．脫水環(huán)化是合成生物堿類(lèi)天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線(xiàn)如下：

（1）Ⅴ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)醚鍵．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（3）下列說(shuō)法正確的是BD．
A．Ⅰ和Ⅳ均屬于芳香烴                   B．Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)                   D．甲苯和酸性高錳酸鉀反應(yīng)能生成Ⅲ
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（5）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫(xiě)出滿(mǎn)足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定官能團(tuán)；
（2）反應(yīng)①為苯甲醇的催化氧化反應(yīng)；
（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類(lèi)；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)；
C．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基；
D．甲苯可被氧化生成苯甲酸；
（4）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇 FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對(duì)位．

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知Ⅴ中含氧官能團(tuán)為醚鍵，故答案為：醚鍵；
（2）反應(yīng)①為苯甲醇的催化氧化反應(yīng)，方程式為2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O，故答案為：2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2C₆H₅CHO+2H₂O；

（3）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類(lèi)，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；
D．甲苯可被氧化生成苯甲酸，故D正確．
故答案為：BD；
（4）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是，故答案為：；
（5）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對(duì)位，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析解答，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用能力考查，難度較大．