Question

14．一種用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按如下路線合成：

已知①
②一個(gè)碳原子上同時(shí)連接兩個(gè)羥基，立即失去一份水，生成另一種物質(zhì)，如：

又知G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，試回答：
（1）寫出B、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：BHCHO，E；
（2）F分子中含有的官能團(tuán)醛基．
（3）反應(yīng)①～⑤中屬于取代反應(yīng)的有①②⑤．
（4）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO（寫一種）．
A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)      B．烴基上的一氯取代物只有兩種
（4）鑒別F和I的方法是把F和 I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．
（5）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；
（6）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個(gè)H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此解答．

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，但同一個(gè)碳原子上含有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定會(huì)失水生成醛，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據(jù)題給信息知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個(gè)H原子被取代，故C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應(yīng)生成H，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：HCHO；；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；
（3）反應(yīng)①～⑤中①②⑤屬于取代反應(yīng)，故答案為：①②⑤；
（4）CH₃（CH₂）₆CHO有多種同分異構(gòu)體符合：A．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，B．烴基上的一氯取代物只有兩種，烴基中含有2種H原子，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO，
故答案為：（CH₃CH₂）₃CCHO 或（CH₃）₃CC（CH₃）₂CHO；
（4）F為，含有醛基，I為，含有羧基，鑒別F和I的方法：把F和 I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）．或者是藍(lán)色石蕊試紙、銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅懸濁液等，
故答案為：把F和 I配成溶液，分別滴加紫色石蕊試液，如變紅的是苯甲酸（即I），不變色的是苯甲醛（即F）；
（5）反應(yīng)②是在強(qiáng)堿溶液中發(fā)生的水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．
（6）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物的推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意信息中醛的加成反應(yīng)特點(diǎn)，利用順推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．