Question

（2010?江蘇）對(duì)硝基甲苯是醫(yī)藥、染料等工業(yè)的一種重要有機(jī)中間體，它常以濃硝酸為硝化劑，濃硫酸為催化劑，通過(guò)甲苯的硝化反應(yīng)制備．

一種新的制備對(duì)硝基甲苯的實(shí)驗(yàn)方法是：以發(fā)煙硝酸為硝化劑，固體NaHSO₄為催化劑（可循環(huán)使用），在CCl₄溶液中，加入乙酸酐（有脫水作用），45℃反應(yīng)1h．反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾，濾液分別用5% NaHCO₃，溶液、水洗至中性，再經(jīng)分離提純得到對(duì)硝基甲苯．
（l）上述實(shí)驗(yàn)中過(guò)濾的目的是

回收NaHSO₄

．
（2）濾液在分液漏斗中洗滌靜置后，有機(jī)層處于

下

層（填“上”或'下”）；放液時(shí)，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來(lái)，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，還有

分液漏斗上口塞子未打開(kāi)

．
（3）下列給出了催化劑種類及用量對(duì)甲苯硝化反應(yīng)影響的實(shí)驗(yàn)結(jié)果．

催化劑	n（催化劑）	硝化產(chǎn)物中各種異構(gòu)體質(zhì)量分?jǐn)?shù)（%）			總產(chǎn)率（%）
	n（甲苯）	對(duì)硝基甲苯	鄰硝基甲苯	間硝基甲苯
濃H2SO4	1.0	35.6	60.2	4.2	98.0
	1.2	36.5	59.5	4.0	99.8
NaHSO4	0.15	44.6	55.1	0.3	98.9
	0.25	46.3	52.8	0.9	99.9
	0.32	47.9	51.8	0.3	99.9
	0.36	45.2	54.2	0.6	99.9

①NaHSO₄催化制備對(duì)硝基甲苯時(shí)，催化劑與甲苯的最佳物質(zhì)的量之比為

0.32

．
②由甲苯硝化得到的各種產(chǎn)物的含量可知，甲苯硝化反應(yīng)的特點(diǎn)是

甲苯硝化主要得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯

．
③與濃硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO₄催化甲苯硝化的優(yōu)點(diǎn)有

在硝化產(chǎn)物中對(duì)硝基甲苯比例提高

、

催化劑用量少且能循環(huán)使用

．

Answer 1

分析：過(guò)濾時(shí)濾液中含有NaHSO₄，可循環(huán)使用；分液漏斗在使用時(shí)應(yīng)將分液漏斗上口打開(kāi)，否則會(huì)導(dǎo)致漏斗內(nèi)壓強(qiáng)小于大氣壓，從而使漏斗內(nèi)液體流不出來(lái)；做題時(shí)注意觀察題目中的數(shù)據(jù)，整合有用信息；固體NaHSO₄為催化劑時(shí)對(duì)反應(yīng)物的制備具有較強(qiáng)的選擇性催化作用，提高對(duì)硝基甲苯的比例．

解答：解：（1）NaHSO₄在該反應(yīng)中作為催化劑，因此反應(yīng)后過(guò)濾的目的是為了回收NaHSO₄，故答案為：回收NaHSO₄；
（2）該反應(yīng)是以CCl₄ 作為有機(jī)溶劑，CCl₄的密度比水大，故有機(jī)層在下層；分液漏斗里的液體放不下來(lái)，除了分液漏斗堵塞，還有可能是分液漏斗上口活塞未打開(kāi)，故答案為：下； 分液漏斗上口塞子未打開(kāi)；
（3）①?gòu)念}給數(shù)據(jù)分析，當(dāng)催化劑與甲苯的比例為0.32時(shí)，總產(chǎn)率最高且對(duì)硝基甲苯的含量最高，故答案為：0.32；
②從題給數(shù)據(jù)可以看出，無(wú)論以何種比例反應(yīng)，產(chǎn)物中的主要成分主要是對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯，故答案為：甲苯硝化主要得到對(duì)硝基甲苯和鄰硝基甲苯；
③用NaHSO₄ 做催化劑的優(yōu)點(diǎn)是在硝化物中對(duì)硝基甲苯的比例提高、同時(shí)催化劑能循環(huán)使用．故答案為：在硝化產(chǎn)物中對(duì)硝基甲苯比例提高  催化劑用量少且能循環(huán)使用．

點(diǎn)評(píng)：本題主要考察的是物質(zhì)的性質(zhì)和制備，同時(shí)考查了數(shù)據(jù)的處理與分析能力，能夠迅速在表中提取到有用信息，利用信息解決有關(guān)問(wèn)題，注重對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)考查，更強(qiáng)調(diào)對(duì)能力的考查．