Question

A-H均為鏈狀有機物，它們之間有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中A、D常溫下為氣態(tài)，C的相對分子質(zhì)量為90，C和乙二醇互為同系物，H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．已知：
（R、R′可以是烴基也可以是氫原子）
（1）D的化學(xué)名稱是

 

；C的分子式是

 

；
（2）C不能發(fā)生的反應(yīng)是

 

（填字母）．
a．氧化反應(yīng)b．消去反應(yīng)c．酯化反應(yīng)d．加成反應(yīng)
（3）H的結(jié)構(gòu)簡式是：

 

（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
E和銀氨溶液共熱的反應(yīng)：

 

．
C和F在濃硫酸作用下生成G的反應(yīng)：

 

．
（5）F的同分異構(gòu)體中含有的異構(gòu)體共有個

 

（不包含F(xiàn)），任寫其中一種

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：C的相對分子質(zhì)量為90，C和乙二醇互為同系物，設(shè)C的分子式為C_nH_2n+2O₂，則14n+2+32=90，解得n=4，故C的分子式為C₄H₁₀O₂，C在一定條件下發(fā)生信息中反應(yīng)生成D、E，常溫下D為氣態(tài)，則D為HCHO，E能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則E為CH₃CH₂CHO，故C為CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，B為CH₃CH₂CHBrCH₂Br，A為CH₃CH₂CH=CH₂，E氧化生成F為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，且H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃，H為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，據(jù)此解得．

解答： 解：C的相對分子質(zhì)量為90，C和乙二醇互為同系物，設(shè)C的分子式為C_nH_2n+2O₂，則14n+2+32=90，解得n=4，故C的分子式為C₄H₁₀O₂，C在一定條件下發(fā)生信息中反應(yīng)生成D、E，常溫下D為氣態(tài)，則D為HCHO，E能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則E為CH₃CH₂CHO，故C為CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，B為CH₃CH₂CHBrCH₂Br，A為CH₃CH₂CH=CH₂，E氧化生成F為CH₃CH₂COOH，F(xiàn)與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，且H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則G為CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃，H為CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，
（1）由上述分析可知，D為HCHO，化學(xué)名稱是：甲醛；C的分子式是C₄H₁₀O₂，故答案為：甲醛；C₄H₁₀O₂；
（2）C為CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH，含有醇羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故選：d；
（3）由上述分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡式是：CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO，故答案為：CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）CHO；
（4）E和銀氨溶液共熱的反應(yīng)為CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
C和F在濃硫酸作用下生成G的反應(yīng)為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂CH（OH）CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₂OH）CH₂CH₃+H₂O；
（5）F（CH₃CH₂COOH）的同分異構(gòu)體中含有，不包含F(xiàn)，則同分異構(gòu)體含有酯基或醛基或羰基，符合條件同分異構(gòu)體有：HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH（OH）CHO、HOCH₂CH₂CHO、CH₃OCH₂CHO、CH₃COCH₂OH，
故答案為：6；HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃CH（OH）CHO、HOCH₂CH₂CHO、CH₃OCH₂CHO、CH₃COCH₂OH任意一種．

點評：本題考查有機物推斷，計算確定C分子式是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，綜合考查學(xué)生分析能力與知識遷移運用，難度中等．