Question

（16分）某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，其相對分子質(zhì)量為92，現(xiàn)以它為初始原料設計出如下轉(zhuǎn)化關系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應條件略去）。其中A是一氯代物，F(xiàn)的分子式為C7H7NO2，Y是一種功能高分子材料。

已知：（1）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基：

（2）（苯胺，易被氧化）

請根據(jù)本題所給信息與所學知識回答下列問題：

（1）做銀鏡反應實驗的試管事先要用 洗滌。X→A“一定條件”是指的何種條件：

（2）寫出反應類型：反應② ，反應③ 。

1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為 mol。

（3）Y的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（4）有多種同分異構(gòu)體， 寫出同時符合下列4個條件它的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

、

①分子中含有苯環(huán)；

②能發(fā)生銀鏡反應，不能發(fā)生水解反應；

③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應；

④在苯環(huán)上只能生成2種一氯取代物。

（5）以下是由A和其他物質(zhì)合成的流程圖：

A甲乙

完成甲→乙的化學反應方程式：

。

（6）美托洛爾是一種治療高血壓的藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

根據(jù)已有知識并結(jié)合合成美托洛爾所給相關信息，寫出以CH3OH和為原料

制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

。

 

Answer 1

(1). （2分）熱NaOH溶液 ；光照；

(2). （3分） 氧化反應、還原反應（各1分，共2分）；3mol（1分）；

(3). （2分）

(4).（2分）；

 

(5).（2分）

（6）(5分)

【解析】

試題分析：相對分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則92÷12=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡式為，X與氯氣發(fā)生取代反應生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應生成F，結(jié)合反應③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO，與的分子式相比減少1分子H2O，為通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應形成的高聚物，Y為。

（1）做銀鏡反應實驗的試管事先要用熱NaOH溶液洗去油污；“X→A”是在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成。

（2）反應②是發(fā)生氧化反應生成；反應③是發(fā)生還原反應生成；

由阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，該酯基是酸與酚形成的，1mol該酯基能與2molNaOH反應，1mol-COOH與1mol NaOH反應，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH。

（3）由上述分析可知，Y的結(jié)構(gòu)簡式為為：。

（4）有多種同分異構(gòu)體，其中符合①能發(fā)生銀鏡反應但不能水解，則含有-CHO；②每摩爾同分異構(gòu)體最多消耗2mol NaOH，含有2個酚羥基，③苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則三個基團處于間位或為鄰位且醛基處于中間，故符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。

（5）在催化劑條件下發(fā)生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，與溴發(fā)生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應生成，故甲→乙反應的化學方程式為：

（6）對照與的結(jié)構(gòu)，參照美托洛爾的合成路線，可得合成路線：。

考點：本題考查有機合成的分析與設計、同分異構(gòu)體、有機反應類型。