Question

9．吉米沙星被認為是抗菌作用最強的喹諾酮類藥物，其母核H的合成路線如下：

已知：CH₃COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$CH₃COCl，回答下列問題：
（1）吉米沙星喹諾酮母核H中的含氧官能團為羰基和酯基（填名稱）．
（2）化合物B的結構簡式為：．由C→D的反應類型是取代反應．
（3）寫出滿足下列條件的C₈H₆FCl₂NO₂的一種同分異構體的結構簡式：（其中一種）．
Ⅰ．是一種α-氨基酸．
Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)．
（4）根據(jù)已有知識并結合相關信息，寫出以苯甲醇和ClMgCH（COOC₂H₅）₂為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，結合B的分子式可知，A發(fā)生水解得B為，B發(fā)生信息中取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D脫羧基得E，E發(fā)生氧化得F，F(xiàn)發(fā)生取代得G，G脫去氯化氫得H，以苯甲醇和ClMgCH（COOC₂H₅）₂為原料制備，可以將苯甲醇氧化成苯甲醛，再氧化成苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發(fā)生取代后再與ClMgCH（COOC₂H₅）₂反應即可，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，結合B的分子式可知，A發(fā)生水解得B為，B發(fā)生信息中取代反應生成C，C發(fā)生取代反應生成D，D脫羧基得E，E發(fā)生氧化得F，F(xiàn)發(fā)生取代得G，G脫去氯化氫得H，
（1）根據(jù)吉米沙星喹諾酮母核H的結構簡式可知，H中的含氧官能團為 羰基、酯基，
故答案為：羰基、酯基；
（2）根據(jù)上面的分析可知，化合物B的結構簡式為：，由C→D的反應類型是 取代反應，
故答案為：； 取代反應；
（3）根據(jù)條件Ⅰ．是一種α-氨基酸，Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫，且分子中含有一個苯環(huán)，則滿足條件的C₈H₆FCl₂NO₂的一種同分異構體的結構簡式為，
故答案為：（其中一種）；


（4）以苯甲醇和ClMgCH（COOC₂H₅）₂為原料制備，可以將苯甲醇氧化成苯甲醛，再氧化成苯甲酸，苯甲酸與SOCl₂發(fā)生取代后再與ClMgCH（COOC₂H₅）₂反應即可，反應的合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成、官能團的結構、限制條件同分異構體書寫等，（4）中合成路線設計，需要學生利用題目給予的信息、轉(zhuǎn)化關系中隱含的信息，為易錯點、難點，較好的考查學生對知識的遷移運用，難度中等．