Question

有機物A～E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示。1molA能與1molBr₂恰好完全反應(yīng)；E的分子式為C₅H₁₀O₃, 1molE分別與Na、NaHCO₃反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2∶1，氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰。F分子結(jié)構(gòu)中含有一個六元環(huán)。已知：

（1）E中含有的官能團名稱是        ，E的結(jié)構(gòu)簡式是                       
（2）寫出C→D的化學方程式                              ，反應(yīng)類型______
（3）寫出E→F的化學方程式                               ，反應(yīng)類型______
（4）E轉(zhuǎn)化為F過程中，可能發(fā)生多種副反應(yīng)，寫出含5個碳原子的副產(chǎn)物的鍵線式
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Answer 1

（1）羥基（1分）、羧基（1分）   （2分）
（2）2+O₂2+2H₂O（2分）氧化（1分）
（3）2+2H₂O（2分）
酯化（1分）
（4）（2分）（2分）

1molA能與1molBr₂恰好完全反應(yīng)，說明A中含有1個碳碳雙鍵，B中含有溴原子，發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個羥基。C發(fā)生催化氧化，生成D，則D中含有醛基。D繼續(xù)被氧化，生成E則E中含有羧基。1molE分別與Na、NaHCO₃反應(yīng)，消耗兩者物質(zhì)的量之比為2∶1，說明E中除了羧基，還含有1個羥基，說明與該羥基的相連的碳原子上沒有氫原子。氫核磁共振譜分析E有5組不同的特征峰，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為。E在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。由于E中含有羥基，所以也可能發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為或。