Question

（2011?深圳一模）已知：
由苯酚等原料合成酚酞的流程如下（其它試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）：

請(qǐng)回答：
（1）酚酞中含氧官能團(tuán)的名稱是

羥基、羧基和羰基

．
（2）1mol M物質(zhì)完全燃燒需消耗

7

mol O₂；1mol N最多可與

3

mol NaOH反應(yīng)．
（3）寫出E→F化學(xué)方程式：

．
（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；E與G形成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．

Answer 1

分析：根據(jù)G反應(yīng)生成M，由M的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)信息知，G是，F(xiàn)被氧氣氧化生成G，所以F是，E被氧氣氧化生成F，所以E，C和氫氧化鈉的水反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)生成E，且A和氯氣反應(yīng)生成C，所以C是氯代烴，則C是，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則A是，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知條件知，B分子的每個(gè)甲基上都含有2個(gè)氯原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴D，D能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，且同時(shí)失去2分子水，氫化生成G，所以D是．

解答：解：根據(jù)G反應(yīng)生成M結(jié)合題給信息知，G是，F(xiàn)被氧氣氧化生成G，所以F是，E被氧氣氧化生成F，所以E，C和氫氧化鈉的水反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)生成E，且A和氯氣反應(yīng)生成C，所以C是氯代烴，則C是，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則A是，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴B，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合已知條件知，B分子的每個(gè)甲基上都含有2個(gè)氯原子，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代烴D，D能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，且同時(shí)失去2分子水，氫化生成G，所以D是．
（1）通過(guò)苯酚的結(jié)構(gòu)可知，苯酚中的含氧官能團(tuán)有：羥基、羧基和羰基，故答案為：羥基、羧基和羰基；
（2）M的分子式為C₈H₄O₃，把M的分子式改寫為C

13

2

H4.

3

2

(CO2)，根據(jù)改寫后的分子式知，1molM燃燒時(shí)需要氧氣的物質(zhì)的量為（

13

2

+

4

4

）mol=7.5mol，N中能與氫氧化鈉反應(yīng)的是酯基和酚羥基，1molN中含有2mol酚羥基、1mol酯基（酸與醇形成的酯基），所以1molN最多可與3mol氫氧化鈉反應(yīng)；
故答案為：7.5，3；
（3）E→F是催化氧化生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）通過(guò)以上分析知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：，．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)利用逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生具備扎實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)與綜合運(yùn)用知識(shí)分析解決的能力，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求．