Question

【題目】從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：

(1)乙中所含官能團(tuán)的名稱為____________________。

(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程（已略去各步反應(yīng)的無關(guān)產(chǎn)物，下同）：

設(shè)計(jì)步驟①的目的是_________________________，反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________（注明反應(yīng)條件）。

(3)欲檢驗(yàn)乙中的含氧官能團(tuán)，選用下列的一種試劑是_______________(填序號)。

A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.溴的CCl4溶液 D.銀氨溶液

(4)乙經(jīng)氫化和氧化得到丙（）。寫出同時符合①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜圖上產(chǎn)生4個吸收峰等要求的丙的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式_______________、________________。

Answer 1

【答案】醛基、碳碳雙鍵 保護(hù)碳碳雙鍵 +O2+2H2O D

【解析】

(1)由乙的結(jié)構(gòu)簡式，可知含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；

(2)由反應(yīng)①產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②發(fā)生催化氧化生成X為，反應(yīng)③是X在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成；

(3)用弱氧化劑檢驗(yàn)醛基，避免碳碳雙鍵影響；

(4)丙為，其同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚醛基；③分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則苯環(huán)上和甲基中各有1種位置的H。

(1)由乙的結(jié)構(gòu)簡式，可知該物質(zhì)含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醛基；

(2)由反應(yīng)①產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，可知反應(yīng)①是甲與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)②發(fā)生催化氧化生成X為，反應(yīng)③是X在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成。

可見設(shè)計(jì)步驟①的目的是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止碳碳雙鍵被氧化，反應(yīng)Ⅰ類型屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：+O2+2H2O；

(3)酸性高錳酸鉀溶液溶液能氧化碳碳雙鍵與醛基，溴水或溴的CCl4溶液中的溴單質(zhì)能氧化醛基，能與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，銀氨溶液只能與醛基發(fā)生反應(yīng)，而與碳碳雙鍵不能發(fā)生反應(yīng)，所以可以用銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，故合理選項(xiàng)是D；

(4)丙為，其同分異構(gòu)體符合：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明分子中含-CHO，②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含酚羥基，③分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則苯環(huán)上和甲基中各有1種位置的H，符合條件的同分異構(gòu)體為、。