Question

7．乳酸乙酯（2-羥基丙酸乙酯）常用于調(diào)制果香型、乳香型食用和酒用香精．為了在實(shí)驗(yàn)室制取乳酸乙酯，某研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)首先查閱資料，獲得下列信息：
①部分物質(zhì)的沸點(diǎn)：

物質(zhì)	水	乙醇	乳酸	苯	乳酸乙酯
沸點(diǎn)/℃	100	78.4	122	80.10	154

②乳酸乙酯易溶于苯、乙醇；
③水、乙醇、苯的混合物在64.85℃時(shí)，能按一定的比例以共沸物的形式一起蒸發(fā)．該研究性學(xué)習(xí)小組同學(xué)擬采用如圖所示（未畫(huà)全）的主要裝置制取乳酸乙酯，其主要實(shí)驗(yàn)步驟如下：
第一步：在三頸燒瓶中加入0.1mol無(wú)水乳酸、過(guò)量的65.0mL無(wú)水乙醇、一定量的苯、沸石…；裝上油水分離器和冷凝管，緩慢加熱回流至反應(yīng)完全．
第二步：將三頸燒瓶中液體倒入盛有過(guò)量某試劑的燒杯中，攪拌并分出有機(jī)相后，再用水洗．
第三步：將無(wú)水CaCl₂加入到水洗后的產(chǎn)品中，過(guò)濾、蒸餾．
（1）第一步操作中，還缺少的試劑是濃硫酸；加入苯的目的是形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行；實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，酯化反應(yīng)進(jìn)行完全的標(biāo)志是油水分離器中液體不再增加．
（2）第二步中證明“水洗”已經(jīng)完成的實(shí)驗(yàn)方案是測(cè)定水洗液的pH至7．
（3）利用核磁共振氫譜可以鑒定制備的產(chǎn)物是否為乳酸乙酯，乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有5個(gè)峰．

Answer 1

分析 （1）酯化反應(yīng)過(guò)程中需要濃硫酸作催化劑和吸水劑；形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行；油水分離器中液體不再變化說(shuō)明反應(yīng)結(jié)束；
（2）水洗的目的主要是除去催化作用的硫酸，因此洗滌液顯酸性；
（3）乳酸乙酯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5種不同環(huán)境的氫原子．

解答 解：（1）酯化反應(yīng)利用濃硫酸作催化劑和吸水劑，故缺少濃硫酸，酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，混合物中添加苯可形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行，如果收集裝置中液體的量不再增加說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)完全，
故答案為：濃硫酸；形成水、乙醇、苯共沸物，分離反應(yīng)生成的水，促進(jìn)酯化反應(yīng)正向進(jìn)行；油水分離器中液體不再增加；
（2）最后一次洗滌液不顯酸性，可說(shuō)明洗滌完全，因此只要測(cè)定一下最后一次水洗液的pH到7即可判斷，故答案為：測(cè)定水洗液的pH至7；
（3）乳酸乙酯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，分子中有5種不同環(huán)境的氫原子，乳酸乙酯分子核磁共振氫譜中有5個(gè)峰，
故答案為：5．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)，涉及酯化反應(yīng)、物質(zhì)的分離提純、平衡移動(dòng)原理應(yīng)用、對(duì)信息的獲取與運(yùn)用、實(shí)驗(yàn)基本操作、核磁共振氫譜等，難度中等．