Question

以為有機(jī)原料，并以Br₂等其他試劑制取，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件(注，已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基)。

Answer 1

解析：(1)原料要引入—COOH，從提示可知，只有碳鏈末端的—OH(伯醇)可氧化成—COOH，所以首先要考慮在引入—OH。

(2)引入—OH的方法：①與H₂O加成；②轉(zhuǎn)化成鹵代烴，由鹵代烴水解。

在中，由于碳碳雙鍵不對(duì)稱，與H₂O加成得到的是(叔醇)，叔醇中—OH不能氧化成—COOH，所以應(yīng)采用方法②。

答案：

說(shuō)明：若將先脫水成再氧化的話，會(huì)使和—OH同時(shí)氧化，所以必須先氧化后脫水。多官能團(tuán)化合物中，在制備過(guò)程中要考慮到官能團(tuán)之間互相影響，互相制約。本題中，在制備—COOH時(shí)，先將以形式保護(hù)、掩蔽起來(lái)，待末端碳鏈上—OH氧化成—COOH后，再用脫水方法將演變過(guò)來(lái)。