Question

乙酰苯胺是一種白色有光澤片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末，是磺胺類藥物的原料，可用作止痛劑、退熱劑、防腐劑和染料中間體．
乙酰苯胺的制備原理為：+CH₃COOH

△

+H₂O
實(shí)驗(yàn)參數(shù)：

名稱	式量	性狀	密度/g/cm3	沸點(diǎn)/℃	溶解度
苯  胺	93	無色油狀液體， 具有還原性	1.02	184.4	微溶于水	易溶于乙醇、乙醚等
乙  酸	60	無色液體	1.05	118.1	易溶于水	易溶于乙醇、乙醚
乙酰苯胺	135	白色晶體	1.22	304	微溶于冷水， 溶于熱水	易溶于乙醇、乙醚

實(shí)驗(yàn)裝置：（如圖）
注：刺形分餾柱的作用相當(dāng)于二次蒸餾，用于沸點(diǎn)差別不太大的混合物的分離
實(shí)驗(yàn)步驟：
步聚1：在100ml圓底燒瓶中加入無水苯胺9.1mL，冰醋酸17.4mL，鋅粉0.1g，安裝儀器，加入沸石，給反應(yīng)器均勻加熱，使反應(yīng)液在微沸狀態(tài)下回流，調(diào)節(jié)加熱溫度，使柱頂溫度控制在105℃左右，反應(yīng)約60～80min，反應(yīng)生成的水及少量醋酸被蒸出，當(dāng)反應(yīng)基本完成時，停止加熱．
步聚2：在攪拌下，趁熱將燒瓶中的物料以細(xì)流狀倒入盛有100mL冰水的燒杯中，劇烈攪拌，并冷卻燒杯至室溫，粗乙酰苯胺結(jié)晶析出，抽濾、洗滌、干燥，得到乙酰苯胺粗品．
步聚3：將此粗乙酰苯胺進(jìn)行重結(jié)晶，待結(jié)晶完全后抽濾，盡量壓干濾餅．產(chǎn)品放在干凈的表面皿中晾干，稱重，計(jì)算產(chǎn)率．
請回答下列問題：
（1）實(shí)驗(yàn)中加入鋅粉的目的是

 

．
（2）為何要控制分餾柱上端的溫度在105^?C左右

 

．
（3）通過什么現(xiàn)象可判斷反應(yīng)基本完成

 

．
（4）步聚1加熱可用

 

（填“水浴”或“油浴”），步聚2中結(jié)晶時，若冷卻后仍無晶體析出，可采用的方法是

 

．
（5）洗滌乙酰苯胺粗品最合適的試劑是

 

．
A．用少量冷水洗                        B．用少量熱水洗
C．先用冷水洗，再用熱水洗               D．用酒精洗
（6）該實(shí)驗(yàn)最終得到純品8.1克，則乙酰苯胺的產(chǎn)率是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,制備實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)

專題：實(shí)驗(yàn)題

分析：（1）苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，為防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化，需要加入還原劑Zn粉；
（2）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；
（3）若看到溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶內(nèi)液體不再增加就表面反應(yīng)物的蒸氣較少，生成物達(dá)到了最大量，反應(yīng)基本完成；
（4）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；
步聚2中結(jié)晶時，若冷卻后仍無晶體析出，可采用的方法是用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁（或投入晶種或用冰水冷卻）的方法實(shí)現(xiàn)結(jié)晶；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗；
（6）計(jì)算苯胺、乙酸的物質(zhì)的量，判斷反應(yīng)物過量問題，根據(jù)不足量的物質(zhì)計(jì)算乙酰苯胺的理論產(chǎn)量，進(jìn)而計(jì)算乙酰苯胺的產(chǎn)率．

解答： 解：（1）由于苯胺不穩(wěn)定，容易被空氣中的氧氣氧化為硝基苯，加入還原劑Zn粉，可以防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化，故答案為：防止苯胺在反應(yīng)過程中被氧化；
（2）水的沸點(diǎn)是100℃，加熱至105℃左右，就可以不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率，故答案為：不斷分出反應(yīng)過程中生成的水，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高生成物的產(chǎn)率；
（3）若看到溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶內(nèi)液體不再增加就表面反應(yīng)物的蒸氣較少，生成物達(dá)到了最大量，反應(yīng)基本完成，故答案為：溫度計(jì)溫度下降或錐形瓶內(nèi)液體不再增加；
（4）由于步聚1加熱的溫度在105℃左右，而沸騰的水溫度為100℃，不能達(dá)到該溫度，所以步驟1可用油浴加熱的方法；
步聚2中結(jié)晶時，若冷卻后仍無晶體析出，可采用的方法是用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁（或投入晶種或用冰水冷卻）的方法實(shí)現(xiàn)結(jié)晶，
故答案為：油��；用玻璃棒摩擦容器內(nèi)壁（或投入晶種或用冰水冷卻）；
（5）由于乙酰苯胺微溶于冷水，溶于熱水，易溶于乙醇、乙醚，所以洗滌粗品最合適的試劑是用少量冷水洗，以減少因洗滌造成的損耗，故選：A；
（6）n（苯胺）=（9.1mL×1.02g/mL）÷93g/mol=0.1mol，n（乙酸）=（ 17.4mL×1.05g/ml）÷60g/mol=0.305mol，二者按1：1反應(yīng)，由于乙酸的物質(zhì)的量大于苯胺的物質(zhì)的量，所以產(chǎn)生乙酰苯胺的物質(zhì)的量要以不足量的苯胺為原料為標(biāo)準(zhǔn)，乙酰苯胺的理論產(chǎn)量為0.1mol，而實(shí)際產(chǎn)量n（乙酰苯胺）=8.1g÷135g/mol=0.06mol，所以乙酰苯胺的產(chǎn)率為（0.06mol÷0.1mol）×100%=60%，故答案為：60%．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成實(shí)驗(yàn)、基本操作、實(shí)驗(yàn)條件的控制與分析評價等，是對學(xué)生綜合能力的考查，需要學(xué)生具備扎實(shí)的基礎(chǔ)，難度中等．