Question

（2011?奉賢區(qū)一模）根據(jù)以下有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系框圖，回答問(wèn)題：

（已知：B的分子結(jié)構(gòu)中帶有支鏈，可由C通過(guò)兩步氧化反應(yīng)得到）
（1）D的名稱(chēng)為（用系統(tǒng)命名法命名）

2-甲基丙烯

；
（2）F中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為

羥基

、

碳碳雙鍵

；
（3）③和⑧的反應(yīng)類(lèi)型分別是

消去反應(yīng)

、

酯化反應(yīng)

；
（4）寫(xiě)出與H具有相同官能團(tuán)的H所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH

．
（5）B與C可通過(guò)酯化反應(yīng)生成A，反應(yīng)方程式為：

；
（6）分別寫(xiě)出反應(yīng)⑦和⑨的化學(xué)方程式：
⑦

；
⑨

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₈H₁₆O₂，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以反應(yīng)生成B與C，結(jié)合B、C的分子式可知，A為酯，B為羧酸、C為醇，B的分子結(jié)構(gòu)中帶有支鏈，C通過(guò)兩步氧化反應(yīng)得到B，故B為（CH₃）₂CHCOOH，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=C（CH₃）₂，D光照生成E，E水解生成F，F(xiàn)連續(xù)氧化生成H，故E為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，G為CH₂=C（CH₃）CHO，H為CH₂=C（CH₃）COOH，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J，J為，據(jù)此解答．

解答：解：A的分子式為C₈H₁₆O₂，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下可以反應(yīng)生成B與C，結(jié)合B、C的分子式可知，A為酯，B為羧酸、C為醇，B的分子結(jié)構(gòu)中帶有支鏈，C通過(guò)兩步氧化反應(yīng)得到B，故B為（CH₃）₂CHCOOH，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為CH₂=C（CH₃）₂，D光照生成E，E水解生成F，F(xiàn)連續(xù)氧化生成H，故E為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，G為CH₂=C（CH₃）CHO，H為CH₂=C（CH₃）COOH，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I，I為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J，J為，
（1）由上述分析可知，D為CH₂=C（CH₃）₂，名稱(chēng)為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）由上述分析可知，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）CH₂OH，含有羥基、碳碳雙鍵，故答案為：羥基；碳碳雙鍵；
（3）反應(yīng)③是（CH₃）₂CHCH₂OH發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）₂，
反應(yīng)⑧是CH₂=C（CH₃）COOH與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
故答案為：消去反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（4）與CH₂=C（CH₃）COOH具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，
故答案為：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH；
（5）B與C可通過(guò)酯化反應(yīng)生成A的反應(yīng)方程式為：
故答案為：；
（6）反應(yīng)⑦是CH₂=C（CH₃）CHO氧化生成CH₂=C（CH₃）COOH，反應(yīng)方程式為：，
反應(yīng)⑨是CH₂=C（CH₃）COOCH₃發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，難度不大，關(guān)鍵根據(jù)A的分子式，結(jié)合生成B與C的反應(yīng)條件及B、C之間的轉(zhuǎn)化與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，推斷B、C的結(jié)構(gòu)，然后利用順推法進(jìn)行推斷，是對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的分析、思維能力．