Question

【題目】有機(jī)化合物甲和G都在生活中有很多用途,其合成路線如下:

已知:①R1—CHO+R2—CH2—CHO (R1、R2代表烴基或氫原子)

②D與A互為同系物;在相同條件下,D蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39。

（1）A的分子式是____,G中含氧官能團(tuán)的名稱是____。

（2）②的反應(yīng)類型是____, F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

（3）B的核磁共振氫譜有____組峰，峰面積之比為_____________。

（4）C有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物的有____種。

（5）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:_____________。

（6）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)E中的官能團(tuán)（說(shuō)明實(shí)驗(yàn)操作步驟、現(xiàn)象及結(jié)論）____________

（7）G的同分異構(gòu)體是一種重要的藥物中間體,其合成路線與G相似,請(qǐng)以為原料設(shè)計(jì)它的合成路線(其他所需原料自選，注明反應(yīng)條件)________。

Answer 1

【答案】 C7H8 羧基 加成反應(yīng) 4組峰 2：2:2:1 4 +CH3COOH+H2O 取適量E溶液于試管中，先加入過(guò)量的新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，出現(xiàn)磚紅色的沉淀，證明含醛基；酸化后，再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，則證明含碳碳雙鍵

【解析】D與A互為同系物;在相同條件下,D蒸氣相對(duì)于氫氣的密度為39，則相對(duì)分子質(zhì)量為78，結(jié)合Cl3CCHO與D反應(yīng)生成可推出D為苯，A為苯的同系物，且經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)生成苯甲醛，故A為甲苯，甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與乙醛在稀氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生加成反應(yīng)得到E為，與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，在催化劑作用下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為。（1）A為甲苯，分子式是C7H8,G為，含氧官能團(tuán)的名稱是羧基；（2）②是與三氯甲烷在堿溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型是加成反應(yīng), F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）B為，的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為2：2:2:1；（4）C為，有多種同分異構(gòu)體,其中屬于芳香族化合物的有甲苯醚、對(duì)甲基苯酚、間甲基苯酚、鄰甲基苯酚共4種；（5）反應(yīng)①是與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為: +CH3COOH+H2O；（6）E為，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基，必須先檢驗(yàn)醛基再檢驗(yàn)碳碳雙鍵，故檢驗(yàn)方法為：取適量E溶液于試管中，先加入過(guò)量的新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，出現(xiàn)磚紅色的沉淀，證明含醛基；酸化后，再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液，溶液褪色，則證明含碳碳雙鍵；（7）G的同分異構(gòu)體是一種重要的藥物中間體,其合成路線與G相似, 與甲醛在稀氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)生成，與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成，催化氧化得到，合成路線如下：

。