Question

胡椒酚A是植物揮發(fā)油中的一種成分．對其分子組成結(jié)構(gòu)的研究發(fā)現(xiàn)：A的相對分子質(zhì)量不超過150；其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80.60%，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為11.94%，A在空氣中完全燃燒后產(chǎn)物只有CO₂和H₂O．
（1）A的分子式為

C₉H₁₀O

（2）紅外光譜發(fā)現(xiàn)A中不含甲基，A遇FeCl₃溶液呈紫色，會使溴水褪色且1molA與足量濃溴水反應(yīng)時最多可消耗3molBr₂．另外A在適當(dāng)條件下與硝酸反應(yīng)生成的一硝基取代物只有兩種，試寫出A的結(jié)構(gòu)簡式

（3）在下面橫線寫出符合下列條件的A的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：①的苯環(huán)上含有兩個取代基②取代基位置與A相同③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

．

Answer 1

分析：（1）A的相對分子質(zhì)量不超過150，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為11.94%，則胡椒酚分子中最多含有氧原子數(shù)目為

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1個氧原子，故胡椒酚的相對分子質(zhì)量=

16

11.94%

=134，分子中C原子數(shù)目=

134×80.6%

12

=9，則H原子數(shù)目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式為C₉H₁₀O；
（2）A的分子式為C₉H₁₀O，飽和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基，含有一個苯環(huán)，不飽和度為4，說明A中含有一個碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，1molA與足量濃溴水反應(yīng)時最多可消耗3molBr₂，A中苯環(huán)上的一硝基取代物只有2種，說明含有的酚羥基和烴基在對位上，從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）A的同分異構(gòu)體符合：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，苯環(huán)上含有兩個取代基，則取代基為-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置與A相同，兩個取代基處于對位，據(jù)此書寫．

解答：解：（1）A的相對分子質(zhì)量不超過150，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為11.94%，則胡椒酚分子中最多含有氧原子數(shù)目為

150×11.94%

16

=1.1，故胡椒酚分子好含有1個氧原子，故胡椒酚的相對分子質(zhì)量=

16

11.94%

=134，分子中C原子數(shù)目=

134×80.6%

12

=9，則H原子數(shù)目=

134-12×9-16

1

=10，故A的分子式為C₉H₁₀O，
故答案為：C₉H₁₀O；
（2）A的分子式為C₉H₁₀O，飽和度=

2×9+2-10

2

=5，A遇FeCl₃溶液呈紫色，則含有酚羥基，含有一個苯環(huán)，不飽和度為4，說明A中含有一個碳碳雙鍵，且A中不含甲基，因此雙鍵在末端，1molA與足量濃溴水反應(yīng)時最多可消耗3molBr₂，A中苯環(huán)上的一硝基取代物只有2種，說明含有的酚羥基和烴基在對位上，從而可確定胡椒酚A的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）A的同分異構(gòu)體符合：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，苯環(huán)上含有兩個取代基，則取代基為-CH₃、-CH₂CHO或-CH₂CH₃、-CHO，取代基位置與A相同，兩個取代基處于對位，符合條件的A的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體書寫等，難度中等，確定氧原子的數(shù)目是解題的關(guān)鍵，一般由物質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)和式量確定物質(zhì)的化學(xué)式，再由物質(zhì)的性質(zhì)確定物質(zhì)的結(jié)構(gòu)這類題型的處理方法通常是選擇式量較大，百分含量相對較小的那種元素進(jìn)行分析，結(jié)合題目條件求出對應(yīng)物質(zhì)的式量，然后再由質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出對應(yīng)的化學(xué)式，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)．