Question

已知M（F）=90g?mol^-1，根據圖示填空：

（1）圖示中沒有出現的反應類型有

 

；（填字母代號）
A．取代反應　　    B．加成反應        C．聚合反應
D．消去反應        E．氧化反應        F．還原反應
（2）E的結構簡式為

 

；
（3）寫出含有-COO-結構的A的所有同分異構體的結構簡式

 

（4）寫出I+H→J的化學方程式

 

；
（5）K與F互為同分異構體且具有相同的官能團，則K與濃硫酸共熱生成的六元環(huán)狀化合物的結構簡式為

 

．

Answer 1

分析：A能與乙酸在濃硫酸、加熱條件下反應生成B，則A中含有-OH，B能與銀氨溶液反應，A能與新制氫氧化銅反應生成F，F能連續(xù)發(fā)生氧化反應，故A中至少有1個-OH、1個-CHO，則F中至少有1個-OH、1個-COOH，M（F）=90g/mol，剩余基團相對分子質量=90-17-45=28，應為C₂H₄，故F為HOCH₂CH₂COOH，逆推可得A為HOCH₂CH₂CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂OH，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成B為CH₃COOCH₂CH₂CHO，順推可得C為CH₃COOCH₂CH₂COONH₄，D為CH₃COOCH₂CH₂COOH，D在發(fā)生酯化反應生成E為．F發(fā)生氧化反應生成G為OHCCH₂COOH，進一步氧化生成H為HOOCCH₂COOH，與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物J，據此解答．

解答：解：A能與乙酸在濃硫酸、加熱條件下反應生成B，則A中含有-OH，B能與銀氨溶液反應，A能與新制氫氧化銅反應生成F，F能連續(xù)發(fā)生氧化反應，故A中至少有1個-OH、1個-CHO，則F中至少有1個-OH、1個-COOH，M（F）=90g/mol，剩余基團相對分子質量=90-17-45=28，應為C₂H₄，故F為HOCH₂CH₂COOH，逆推可得A為HOCH₂CH₂CHO，A與氫氣發(fā)生加成反應生成I為HOCH₂CH₂CH₂OH，A與乙酸發(fā)生酯化反應生成B為CH₃COOCH₂CH₂CHO，順推可得C為CH₃COOCH₂CH₂COONH₄，D為CH₃COOCH₂CH₂COOH，D在發(fā)生酯化反應生成E為．F發(fā)生氧化反應生成G為OHCCH₂COOH，進一步氧化生成H為HOOCCH₂COOH，與HOCH₂CH₂CH₂OH發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物J，
（1）生成反應中，A到B，D到E，都為酯化反應，也屬于取代反應，A到I為加成反應，也屬于還原反應，A到F、F到G、G到H以及B到C，都屬于氧化反應，H與I生成J為聚合反應，故沒有涉及消去反應，
故答案為：D；
（2）由上述分析可知，E的結構簡式為，
故答案為：；
（3）A為HOCH₂CH₂CHO，含有-COO-結構所有同分異構體的結構簡式：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂COOH、CH₃COOCH₃、HCOOCH₂CH₃；
（4）I+H→J的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）K與HOCH₂CH₂COOH互為同分異構體且具有相同的官能團，則K為CH₃CH（OH）COOH，K與濃硫酸共熱生成的六元環(huán)狀化合物的結構簡式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，由轉化關系中反應條件確定F含有的官能團，結合其摩爾質量推斷F的結構是推斷的關鍵，再利用順推法進行推斷，對學生的邏輯推理有一定的要求，需要學生熟練掌握官能團的性質及相互轉化，難度中等．