Question

【題目】已知：+CH2=CH-M+HX（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等）.由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線(xiàn)如下：

(1)寫(xiě)出C中的含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)__，F→G的反應(yīng)類(lèi)型是__；

(2)寫(xiě)出A與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__；

(4)F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____；

Ⅰ.分子中除苯環(huán)外，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；

Ⅲ..能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬Na反應(yīng)；

Ⅳ.能與新制的Cu（OH）2按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生反應(yīng)；

(5)二氫香豆素（）常用作香豆素的替代品.鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液________、________；

(6)已知：R、R′為烴基），請(qǐng)寫(xiě)出以苯、丙烯（CH2═CHCH3）為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖____________（無(wú)機(jī)試劑任選）.合成路線(xiàn)流程圖示例如下：H2C═CH2CH3CH2BrCH3CH2OH。

Answer 1

【答案】酯基 酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)） CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3 稀硫酸 氯化鐵溶液

【解析】

由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線(xiàn)可知，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH2=CHCHO，B為CH2=CHCOOH，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，C為CH2=CHCOOCH3，結(jié)合已知信息可知C+D→E，由E的結(jié)構(gòu)可知，D為，E→F發(fā)生水解，F→G發(fā)生酯化反應(yīng)；

(1)根據(jù)分析可知：C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOCH3，C中含C=C和﹣COOC﹣，含氧官能團(tuán)為酯基，F→G發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；答案：酯基；酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；

(2)A與銀氨溶液反應(yīng)生成羧酸銨、Ag、水、氨氣，該反應(yīng)為CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3，答案：CH2=CHCHO+2Ag（NH3）2OHCH2=CHCOONH4+2Ag↓+H2O+3NH3。

(3)由上述分析可知，D為；答案：。

(4)F的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足Ⅰ.分子中除苯環(huán)外，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；Ⅱ.苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；Ⅲ.能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬Na反應(yīng)；Ⅳ.能與新制的Cu（OH）2按物質(zhì)的量之比1：2發(fā)生反應(yīng)，則含由有﹣COOC﹣、﹣CHO或HCOOC﹣、﹣C﹣O﹣C﹣CH=CH2或HCOOC﹣、﹣COCH3；符合條件的同分異構(gòu)體為；答案： 。

(5)二氫香豆素的水解產(chǎn)物中含苯酚結(jié)構(gòu)，利用苯酚的性質(zhì)鑒別，所以試劑除NaOH外，還選用稀硫酸中和至酸性，選氯化鐵溶液顯紫色檢驗(yàn)苯酚；答案：稀硫酸；氯化鐵溶液；

(6)以苯、丙烯（CH2═CHCH3）為原料制備，先發(fā)生苯的取代，再結(jié)合信息可知，發(fā)生氯苯與的CH2═CHCH3反應(yīng)，然后與水發(fā)生加成，最后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物，合成路線(xiàn)流程圖為；答案：。