Question

已知與（CH₃）₃COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成醛或酸．PMAA是一種“智能型”大分子，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以物質(zhì)A為起始反應物合成PMAA的路線圖：

（1）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，PMAA

 

；
（2）寫出上述過程中有關(guān)反應的反應類型．①

 

、②

 

、③

 

；
（3）寫出反應③的化學方程式：

 

；
（4）E在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式是：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發(fā)生消去反應，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應①為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應是發(fā)生消去反應，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應①為烯烴的加成反應，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）反應①是烯烴發(fā)生加成反應，反應②是鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，反應③是醇發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵，故答案為：加成反應；取代反應；消去反應；
（3）反應③的化學方程式：

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（4）E（）在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，應發(fā)生酯化反應生成環(huán)酯，該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)與反應條件抓住碳鏈骨架進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．