Question

已知與（CH₃）₃COH結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成醛或酸．PMAA是一種“智能型”大分子，可用于生物制藥中大分子與小分子的分離．下列是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線圖：

（1）寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

，PMAA

 

；
（2）寫出上述過程中有關(guān)反應(yīng)的反應(yīng)類型．①

 

、②

 

、③

 

；
（3）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

 

；
（4）E在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：F含有碳碳雙鍵，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物PMAA，故PMAA為，A與氯氣反應(yīng)得到B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，E在濃硫酸、加熱條件下生成F，應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)，故E中含有-OH、-COOH，且-OH連接的碳原子上沒有氫原子，故E為，逆推可知D為，C為，B為，反應(yīng)①為烯烴的加成反應(yīng)，故A為CH₂=C（CH₃）-CH₃，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）-CH₃，PMAA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：CH₂=C（CH₃）-CH₃；；
（2）反應(yīng)①是烯烴發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③是醇發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式：

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

CH₂=C（CH₃）-COOH+H₂O；
（4）E（）在濃硫酸存在并加熱的條件下，還能生成一種環(huán)狀產(chǎn)物，應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯，該環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)條件抓住碳鏈骨架進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．