Question

9．福酚美克是一種影響機體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成：

（1）B中的含氧官能團有酯基和醚鍵（填名稱）．
（2）C→D的轉(zhuǎn)化屬于氧化反應(yīng)反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）已知E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，則反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）A（C₉H₁₀O₄）的一種同分異構(gòu)體X滿足下列條件：
Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)．
寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）已知：Ⅰ． $→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$+R₃CHO，
Ⅱ．RCOOH+H₂NR′$\stackrel{一定條件}{→}$RCONHR′+H₂O．
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{濃H_{2}SO_{4}△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有酯基和醚鍵；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中的醇羥基變成了D中的醛基，發(fā)生了氧化反應(yīng)；
（3）E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，根據(jù)元素守恒可知反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)說明分子中有四個羧基、酚羥基，或水解后產(chǎn)生的酚羥基、羧基，根據(jù)條件寫同分異構(gòu)體；
（5）以為原料制備，可以先將通過發(fā)生消去、氧化得苯甲醛，再發(fā)生類似題目流程圖中D→E→F→福酚美克的變化，再發(fā)生縮聚反應(yīng)可得產(chǎn)品．

解答 解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中含有酯基和醚鍵，所以含氧官能團為酯基和醚鍵，故答案為：酯基；醚鍵；
（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中的醇羥基變成了D中的醛基，發(fā)生了氧化反應(yīng)，故答案為：氧化反應(yīng)；
（3）E→F的轉(zhuǎn)化屬于取代反應(yīng)，根據(jù)元素守恒可知反應(yīng)中另一產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分異構(gòu)體X滿足下列條件Ⅰ．X分子有中4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，Ⅱ．X能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，Ⅲ．1mol X最多能與4mol NaOH發(fā)生反應(yīng)說明分子中有四個羧基、酚羥基，或水解后產(chǎn)生的酚羥基、羧基，符合條件的同分異構(gòu)體為，
故答案為：；
（5）以為原料制備，可以先將通過發(fā)生消去、氧化得苯甲醛，再發(fā)生類似題目流程圖中D→E→F→福酚美克的變化，再發(fā)生縮聚反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，為高頻考點，把握合成流程中發(fā)生的反應(yīng)、官能團的變化、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，題目難度中等．