Question

（2011?內江三模）我省某市正在新建一座大型石油煉油廠．該廠的石油裂解產物可生產一系列化工產品．如增塑劑、橡膠等，下圖是其合成路線之（一）已知：

（1）F的結構簡式為

CH₂=CH-CH=CH₂

（2）寫出B→C反應的化學方程式

（3）D→E的反應類塑是

酯化（取代）

反應．
（4）D的同分異構體中，苯環(huán)上有二個取代基的分子有

9

種，寫出其中一種分子的結構簡式

（二）石油資源是有限的，應盡量用可再生資源生產產品．如由油脂、淀粉為有機原料合成醫(yī)藥中間體G：．已知：
（1）寫出合成G的過程中，分子中有醛基的物質的名稱

葡萄糖、乙醛

．
（2）寫出最后合成G的反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：（一）由合成圖可知，碳化鈣與水反應生成A（CH≡CH），A與HCl發(fā)生加成反應生成B（CH₂=CHCl），由信息可知，B與苯發(fā)生取代反應生成C（），F(xiàn)為1，3-丁二烯，C、F發(fā)生加聚反應生成橡膠；C與水發(fā)生加成反應生成D（苯乙醇），D與戊酸發(fā)生酯化反應生成E；
（二）G為，可利用淀粉水解生成葡萄糖（含-CHO），葡萄糖發(fā)生酒化反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，油脂水解生成甘油，由已知信息可知，甘油與乙醛反應生成G，以此來解答．

解答：解：（一）由合成圖可知，碳化鈣與水反應生成A（CH≡CH），A與HCl發(fā)生加成反應生成B（CH₂=CHCl），由信息可知，B與苯發(fā)生取代反應生成C（），F(xiàn)為1，3-丁二烯，C、F發(fā)生加聚反應生成橡膠；C與水發(fā)生加成反應生成D（苯乙醇），D與戊酸發(fā)生酯化反應生成E，
（1）由上述推斷可知，F(xiàn)為CH₂=CH-CH=CH₂，故答案為：CH₂=CH-CH=CH₂；
（2）B→C發(fā)生取代反應，該反應為，
故答案為：；
（3）D→E發(fā)生醇與酸的酯化反應，也屬于取代反應，故答案為：酯化（取代）；
（4）D為苯乙醇，D的同分異構體中，苯環(huán)上有二個取代基，取代基為-OH、-CH₂CH₃，存在鄰、間、對三種同分異構體；取代基為-OCH₃、-CH₃，存在鄰、間、對三種同分異構體；
-CH₂OH、-CH₃，存在鄰、間、對三種同分異構體，即存在3+3+3=9種同分異構體，其中一種分子的結構簡式為，
故答案為：9；；
（二）G為，可利用淀粉水解生成葡萄糖（含-CHO），葡萄糖發(fā)生酒化反應生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，油脂水解生成甘油，由已知信息可知，甘油與乙醛反應生成G，
（1）由上述分析可知，葡萄糖、乙醛中含有醛基，故答案為：葡萄糖、乙醛；
（2）最后合成G的反應為甘油與乙醛的反應，由信息可知該反應為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，推斷出合成路線中的各物質是解答本題的關鍵，注意官能團、碳鏈結構的變化及反應條件即可解答，題目難度中等．