Question

（2013?南通一模）兔耳草醛是一種人造香料，它的合成路線如下：

（1）反應(yīng)①～④中屬于加成反應(yīng)的是

①②④

（填序號），化合物E中的官能團的名稱是

碳碳雙鍵、醛基

．
（2）反應(yīng)②中若HCHO過量，則D可繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成

（填結(jié)構(gòu)簡式）．
（3）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

HCOOCH（CH₃）₂

．
Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（4）寫出物質(zhì)D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（5）已知：．寫出以物質(zhì)C為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）根據(jù)反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)以及官能團的變化，結(jié)合有機反應(yīng)類型的定義進行判斷；
根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團；
（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，據(jù)此書寫；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，據(jù)此書寫；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)，醇羥基被氧化為-CHO；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應(yīng)生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，

解答：解：（1）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)；根據(jù)C、D的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)③屬于消去反應(yīng)，根據(jù)B、E、兔耳草醛的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)④屬于加成反應(yīng)；
故E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團為：碳碳雙鍵、醛基；
故答案為：①②④；碳碳雙鍵、醛基；
根（2）根據(jù)丙醛與甲醛反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知，應(yīng)是丙醛中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂，與甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，則HCHO過量，則D中連接醛基的碳原子上C-H鍵斷裂可以繼續(xù)斷裂，與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)，故D繼續(xù)與HCHO反應(yīng)生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
據(jù)此書寫；
（3）D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：Ⅰ．既能發(fā)生水解反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，為甲酸形成的酯，則含有-OOCH，Ⅱ．分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則烴基含有2種H原子，為-CH（CH₃）₂，故符合條件的D的同分異構(gòu)體為HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH（CH₃）₂；
（4）D在Cu作催化劑條件下與氧氣反應(yīng)，醇羥基被氧化為-CHO，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）丙醛在Cu、加熱條件下生成丙酸，丙酸發(fā)生信息反應(yīng)生成CH₃CH（Cl）COOH，發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，故工藝流程圖為：，，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，涉及對信息的利用、官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型等，難度中等，理解信息給予的反應(yīng)與官能團性質(zhì)是關(guān)鍵，難度中等．