Question

環(huán)己酮是一種重要的有機(jī)化工原料。實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己酮的反應(yīng)如下：

環(huán)己醇和環(huán)己酮的部分物理性質(zhì)見下表：

物質(zhì)	相對(duì)分子質(zhì)量	沸點(diǎn)(℃)	密度(g·cm—3、20 ℃)	溶解性
環(huán)己醇	100	161.1	0.9624	能溶于水和醚
環(huán)己酮	98	155.6	0.9478	微溶于水，能溶于醚

 
現(xiàn)以20mL環(huán)己醇與足量Na₂Cr₂O₇和硫酸的混合液充分反應(yīng)，制得主要含環(huán)己酮和水的粗產(chǎn)品，然后進(jìn)行分離提純。其主要步驟有(未排序)：
A．蒸餾、除去乙醚后，收集151℃~156℃餾分
B．水層用乙醚(乙醚沸點(diǎn)34.6℃，易燃燒)萃取，萃取液并入有機(jī)層
C．過(guò)濾
D．往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液
E．加入無(wú)水MgSO₄固體，除去有機(jī)物中少量水
回答下列問(wèn)題：
（1）上述分提純步驟的正確順序是            。
（2）b中水層用乙醚萃取的目的是                。
（3）從下關(guān)于萃取分液操作的敘述中，不正確的是               。
A．水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖用力振蕩

B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經(jīng)幾次振蕩并放氣后，手持分漏斗靜置液體分層
D．分液時(shí)，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，再打開旋塞待下層液體全部流盡時(shí)，再?gòu)纳峡诘钩錾蠈右后w
（4）在上述操作D中，加入NaCl固體的作用是 。蒸餾除乙醚的操作中采用的加熱方式為          。
（5）蒸餾操作時(shí)，一段時(shí)間后發(fā)現(xiàn)未通冷凝水，應(yīng)采取的正確方法是                         。
（6）恢復(fù)至室溫時(shí)，分離得到純產(chǎn)品體積為12mL，則環(huán)己酮的產(chǎn)率約是            。

Answer 1

（1）D B E C A
（2）使水層中少量的有機(jī)物進(jìn)一步被提取，提高產(chǎn)品的產(chǎn)量
（3）A B C
（4）降低環(huán)己酮的溶解度；增加水層的密度，有利于分層  水浴加熱
（5）停止加熱，冷卻后通自來(lái)水
（6）60%(60.3%)

試題分析：（1）在上述方法中制取的物質(zhì)環(huán)己酮中含有未反應(yīng)的環(huán)己醇。由于環(huán)己醇能溶于水和醚，而環(huán)己酮微溶于水，能溶于醚，所以提純步驟的正確步驟首先是往液體中加入NaCl固體至飽和，靜置，分液。然后水層用乙醚(乙醚沸點(diǎn)34.6℃，易燃燒)萃取，萃取液并入有機(jī)層；再加入無(wú)水MgSO₄固體，除去有機(jī)物中少量水。接著進(jìn)行過(guò)濾，除去MgSO₄晶體。最后蒸餾、除去乙醚后，收集151℃~156℃餾分即得到純凈的環(huán)己酮。（2）在B中水層用乙醚萃取的目的是使水層中少量的有機(jī)物進(jìn)一步被提取，提高產(chǎn)品的產(chǎn)量。（3）混合振蕩：用左手握住分液漏斗活塞，右手壓住分液漏斗口部，把分液漏斗倒轉(zhuǎn)過(guò)來(lái)振蕩，使兩種液體充分接觸，振蕩后打開活塞，將漏斗內(nèi)氣體放出. 分液時(shí)，為了使液體能夠順利流出，需先將上口玻璃塞打開或玻璃塞上的凹槽對(duì)準(zhǔn)漏斗上的小孔，下層液體從下口流出，上層的液體從上口倒出。因此，錯(cuò)誤的操作為A B C 。（4）在上述操作D中，加入NaCl固體的作用是降低環(huán)己酮的溶解度；增加水層的密度，有利于分層。在蒸餾除乙醚的操作中為了減少環(huán)己酮的揮發(fā)造成的消耗。通常采用的加熱方式為水浴加熱。（5）蒸餾操作時(shí)，一段時(shí)間后若發(fā)現(xiàn)未通冷凝水，應(yīng)采取的正確方法是停止加熱，冷卻后通自來(lái)水，否則會(huì)導(dǎo)致冷凝管炸裂。（6）實(shí)際產(chǎn)量：m(環(huán)己酮)=" 0.9478g/ml×12mL=" 11.3736g.n(環(huán)己酮)=m÷M=11.3736g÷98g/mol="0.116mol." m(環(huán)己醇)= 0.9624g/ml×20ml=19.248g.n(環(huán)己醇）=19.248g ÷100g/mol="0.19248mol" .所以環(huán)己酮的產(chǎn)率為：(0.116mol÷0.19248mol）×100% ="60%" 。