Question

20．保水劑使用的是高吸水性樹脂，它是一種吸水能力特別強(qiáng)的功能高分子材料．無毒無害，反復(fù)釋水、吸水，因此農(nóng)業(yè)上人們把它比喻為“微型水庫”．有機(jī)物I為一種保水劑，可通過烴A經(jīng)下列轉(zhuǎn)化生成：

提示：CCOH不能穩(wěn)定存在．請回答下列問題：
（1）A和I的結(jié)構(gòu)簡式為ACH₃CH=CH₂，I．
（2）F中官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基．
（3）反應(yīng)⑥和⑦的反應(yīng)類型為⑥加成反應(yīng)反應(yīng)，⑦消去反應(yīng)反應(yīng)．
（4）M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個F分子在一定條件下脫去2個水分子形成的環(huán)狀酯，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）D有兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構(gòu)體，請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH．

Answer 1

分析 由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，C為醇，C氧化生成D，D與銀氨溶液反應(yīng)生成E，由D、E分子式可知，D含有1個-CHO，D的不飽和度為$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中還含有羰基，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂（OH），E為CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，G與碳酸氫鈉反應(yīng)生成H，H為CH₂=CHCOONa，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I，I為，以此來解答．

解答 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B為鹵代烴，B水解生成C，C為醇，C氧化生成D，D與銀氨溶液反應(yīng)生成E，由D、E分子式可知，D含有1個-CHO，D的不飽和度為$\frac{2×3+2-4}{2}$=2，故分子中還含有羰基，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故A為CH₃CH=CH₂，B為CH₃CHBrCH₂Br，C為CH₃CH（OH）CH₂（OH），E為CH₃COCOOH；由E、F的分子式可知，CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)為H₃CCH（OH）COOH．由F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，G與碳酸氫鈉反應(yīng)生成H，H為CH₂=CHCOONa，發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I，I為，
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH=CH₂，I為，
故答案為：CH₃CH=CH₂，；
（2）F為H₃CCH（OH）COOH，含有羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）反應(yīng)⑥是CH₃COCOOH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H₃CCH（OH）COOH，
反應(yīng)⑦是H₃CCH（OH）COOH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CHCOOH，
故答案為：加成反應(yīng)，消去反應(yīng)；
（4）M是一種普遍使用的抗生素類藥物，它是由2個H₃CCH（OH）COOH分子在一定條件下脫去2個水分子形成的環(huán)狀酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）有兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且屬鏈狀化合物的穩(wěn)定同分異構(gòu)體，符合條件的同分異構(gòu)體為：
OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH₂，
故答案為：OHCCH₂CHO、HCOOCH=CH．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，注意根據(jù)有機(jī)物的分子式進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，難度中等．