Question

11．芳香族化合物A只有兩個(gè)對(duì)位取代基，在一定條件下有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系．其中，1mol C與Na完全反應(yīng)生成1mol H₂，若l mol C與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生l mol氣體，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）D分子中的含氧官能團(tuán)名稱是醛基、羧基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）反應(yīng)④的基本類型是消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是．
（3）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色、又能發(fā)生水解反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，、．（寫兩種即可）

Answer 1

分析 1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說(shuō)明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，且位于對(duì)位位置，且C氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子式可知C應(yīng)為，則A為，B為，D為，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，應(yīng)為，其相對(duì)分子質(zhì)量為148，C中含有-OH和-COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：1molC與Na完全反應(yīng)生成1molH₂，若1molC與NaHCO₃完全反應(yīng)，也產(chǎn)生1mol氣體，說(shuō)明C中含有1個(gè)-COOH和1個(gè)-OH，且位于對(duì)位位置，且C氧化產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分子式可知C應(yīng)為，則A為，B為，D為，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色，說(shuō)明有碳碳雙鍵，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，應(yīng)為，
（1）由以上分子可知，D為，含氧官能團(tuán)是醛基和羧基，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：醛基、羧基；；
（2）反應(yīng)④為C的消去反應(yīng)；反應(yīng)⑤為C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：消去；；
（3）與C取代基位置相同，既能與FeCl₃溶液顯色，說(shuō)明含有酚羥基，又能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有、、，
故答案為：（其中兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意根據(jù)根據(jù)題給信息，以C為推斷該題的突破口，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題給信息以及判斷同分異構(gòu)體的方法．