Question

（2010?泰州三模）喹硫平可用于精神疾病的治療，其結(jié)構(gòu)為：，它的合成路線如下：

已知：（Ⅰ）反應(yīng)①為取代反應(yīng)；（Ⅱ）A的系統(tǒng)命名為1，4-二溴-2-丁烯．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出分子式為C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

．
（2）物質(zhì)中除硫醚鍵（-S-）外，還含有的官能團(tuán)名稱為

氨基、羧基

．
（3）反應(yīng)③的類型是

加成反應(yīng)

反應(yīng)，反應(yīng)⑤的目的是

保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化

．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr

．
（5）物質(zhì)B的同分異構(gòu)體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有

5

種．
（6）已知：-SH的性質(zhì)與-OH相似．物質(zhì)一定條件下形成聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為

．

Answer 1

分析：由可知C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，由分子式為C₄H₆的烴應(yīng)為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br（A），在NaOH溶液中水解生成OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，與HBr加成生成OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，氧化后生成HOOC-CH₂-CHBr-COOH，發(fā)生消去反應(yīng)生成，
則A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，C為OH-CH₂-CH₂-CHBr-CH₂-OH，D為HOOC-CH₂-CHBr-COOH；被氧化可生成，與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成，被還原生成，進(jìn)而發(fā)生縮聚反應(yīng)可生成．

解答：解：（1）由可知C₁₃H₉NO₄S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）中還含有-NO₂、-COOH官能團(tuán)，分別為硝基和羧基，故答案為：氨基、羧基；
（3）C₄H₆的烴應(yīng)為CH₂=CH-CH=CH₂，與溴發(fā)生1，4加成，生成CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，反應(yīng)⑤的目的是防止C=C被酸性高錳酸鉀氧化，起到保護(hù)官能團(tuán)的作用，
故答案為：加成反應(yīng)，保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO₄氧化；
（4）A為CH₂Br-CH=CH-CH₂Br，在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，
反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH

△

HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（5）B為OH-CH₂-CH=CH-CH₂-OH，既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有：
CH₂（OH）CH₂CH₂CHO、CH₃CH（OH）CH₂CHO、CH₃CH₂CH（OH）CHO、HOCH₂CH（CH₃）CHO、CH₂C（OH）（CH₃）CHO，
所以共有5種，故答案為：5；
（6）物質(zhì)在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以其縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是能把握題給信息，根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)判斷有機(jī)物可能具有的性質(zhì)．