Question

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。

已知：

請回答下列問題：

（1）下列有關(guān)F的說法正確的是 。

A．分子式是C7H7NO2Br B．能形成內(nèi)鹽

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng) D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應(yīng)

（2）C→ D的反應(yīng)類型是 。

（3）B→C的化學方程式是 。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 。

（4）寫出同時符合下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。（要求寫出3種）

①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；

②分子中含有 。

（5）以X和乙烯為原料可合成Y，請設(shè)計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

。

 

Answer 1

（1）B、C (2) 氧化反應(yīng)

(3) 氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基

(4)

(5)

【解析】

試題分析：（1）A.由F的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式是C7H6NO2Br.錯誤。B.由于在分子內(nèi)含有羧基(—COOH)和氨基(—NH2)，所以在分子內(nèi)羧基與氨基可以結(jié)合形成鹽，即形成內(nèi)鹽。正確。C．在分子結(jié)構(gòu)上含有羧基、鹵素原子，所以能發(fā)生取代反應(yīng)；由于含有兩個官能團，所以可發(fā)生縮聚反應(yīng)。正確。D.在一個分子中含有一個羧基，一個鹵素原子，水解產(chǎn)生酚羥基和HBr，所以1 mol的 F最多可以和3mol NaOH反應(yīng).錯誤。選項為B C。（2）發(fā)生硝化反應(yīng)得到A：對硝基甲苯；A在Fe及HCl作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到B：；B與乙酸酐(CH3CO)2O發(fā)生取代反應(yīng)得到C與CH3COOH；C發(fā)生氧化反應(yīng)得到D。（3）B→C的化學方程式是在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，是因為氨基易被氧化，在氧化反應(yīng)之前需先保護氨基。（4）同時符合條件①苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子；②分子中含有-CHO的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為（5）以X和乙烯CH2=CH2為原料可合成Y的合成路線為

考點：考查有機推斷與合成、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)方程式及同分異構(gòu)體的書寫的知識。