Question

15．茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成．一種合成路線如下：

（1）寫出反應①的化學方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（2）反應②的反應類型為：氧化反應；反應③的反應類型為：酯化反應或取代反應．
（3）寫出C中官能團的結構簡式：-OH．
（4）上述①②③三個反應中，原子的理論利用率為100%、符合綠色化學要求的反應是②（填序號）．
（5）乙酸苯甲酯有很多同分異構體，含有酯基和一取代苯結構的同分異構體有五個，其中三個的結構簡式是、、
請寫出另外兩個同分異構體的結構簡式：和．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成，據(jù)此分析解答．

解答 解：乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應生成CH₃CHO（A），CH₃CHO繼續(xù)被氧化為CH₃COOH（B），在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成，
（1）乙醇在Cu作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應生成乙醛，反應方程式為2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）②是氧化反應、③是酯化反應或取代反應，
故答案為：氧化反應；酯化反應（或取代反應）；
（3）C為，其官能團是羥基，羥基結構簡式為-OH，故答案為：-OH；
（4）上述①②③三個反應中，原子的理論利用率為100%、符合綠色化學，說明該反應是加成反應，只有一種生成物，為②，故答案為：②；
（5）其同分異構體還有乙酸苯甲酯和丙酸苯酯，其結構簡式分別為：、，故答案為：、．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，根據(jù)反應條件及物質(zhì)官能團、性質(zhì)進行推斷，正確推斷物質(zhì)結構簡式是解本題關鍵，難點是同分異構體判斷，題目難度不大．