Question

【題目】異戊二烯是重要的有機化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C（CH3）CH=CH2 ．
完成下列填空：
（1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷．X的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（2）異戊二烯的一種制備方法如圖所示：
A能發(fā)生的反應(yīng)有 ． （填反應(yīng)類型）
B的結(jié)構(gòu)簡式為 ．
（3）設(shè)計一條由異戊二烯制得有機合成中間體 的合成路線． （合成路線常用的表示方式為：A B… 目標產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】
（1）CH≡CCH（CH3）2
（2）加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng)；
（3）

【解析】（1）化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C6H10 ， X的不飽和度為2，X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3﹣甲基﹣1，1，2，2﹣四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為：CH≡CCH（CH3）2 ， 所以答案是：CH≡CCH（CH3）2；
（2）A分子中存在碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，能發(fā)生加聚反應(yīng)（聚合反應(yīng)），A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）和消除反應(yīng)，
將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式對比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)，使叁鍵變雙鍵 ，再發(fā)生消除反應(yīng)即可得到異戊二烯，所以答案是：加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應(yīng)； ；
（3）CH2=C（CH3）CH=CH2在一定條件下先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=C（CH3）CH2CH2Cl，然后CH2=C（CH3）CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代（水解）反應(yīng)生成CH2=C（CH3）CH2CH2OH，最后CH2=C（CH3）CH2CH2OH在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CH3CH（CH3）CH2CH2OH，所以答案是： ．