Question

【題目】某新型藥物H（）是一種可用于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示：

已知：

（1）E的分子式為C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

（2）RCOOH ；

（3）+R1NH2 +HBr。（以上R，R1均為烴基）

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；E的官能團(tuán)的名稱為___________。

（2）①的反應(yīng)類型是________；④的反應(yīng)條件是__________。

（3）寫出C→D的化學(xué)方程式：______________________。

（4）寫出F+G→H的化學(xué)方程式：_________________________________________。

（5）E有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有____（考慮順反異構(gòu)）種。

i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

ii.能發(fā)生水解反應(yīng)；

iii.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)。

（6）參照H的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線__________________________________。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、羧基 加成反應(yīng) 濃硫酸、加熱 +O2+H2O +

+HBr 5

【解析】

根據(jù)流程分析，A為，C為，D為，E為，F為，G為 ，H為

。

（1）根據(jù)A到B的轉(zhuǎn)化關(guān)系，由B逆推出A為，E為 ，E中官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基 故答案為：；碳碳雙鍵、羧基。

（2）由流程可知，A到B的反應(yīng)發(fā)生在碳碳雙鍵上，故①為加成反應(yīng)，D為，E為， D到E發(fā)生的是消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應(yīng)；濃硫酸，加熱。

（3）C→D的化學(xué)方程式：+O2+H2O ，故答案為：

。

（4）F+G→H的化學(xué)方程式：+HBr，故答案為：

+HBr。

（5）E的分子式為C9H8O2，E的同分異構(gòu)體滿足i.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ii.能發(fā)生水解反應(yīng)；說明含有甲酸形成的酯基，iii.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)，說明苯環(huán)側(cè)鏈含有碳碳雙鍵，只有一個(gè)取代基為HCOO-CH=CH-或；有2個(gè)取代基為-CH=CH2和-OOCH，有鄰，間，對(duì)三種，故符合條件的有5種，故答案為：5。

（6）參照H的上述合成路線，由乙醛和NH2CH(CH3)2為起始原料制備醫(yī)藥中間體CH3CONHCH(CH3)2的合成路線為：

，故答案為：

。