Question

16．2-氯-1，3-丁二烯（）是制備氯丁橡膠的原料，它只比1，3-丁二烯（）多了一個(gè)氯原子，但由于雙鍵上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)，不能通過(guò)1，3-丁二烯直接與氯氣反應(yīng)制得，2-氯-1，3-丁二烯的逆合成分析為：

（提示：可利用1，3-丁二烯與Cl₂的1，4-加成反應(yīng)）
請(qǐng)你根據(jù)此逆合成分析，完成它的合成路線，各步屬于什么反應(yīng)？

Answer 1

分析 根據(jù)逆合成分析可知，1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路線為：l，3-丁二烯與Cl₂發(fā)生1，4加成反應(yīng)生成1，4-二氯-2丁烯；1，4-二氯-2-丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，CH₂OHCH=CHCH₂OH含有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，CH₂OHCHClCH₂CH₂OH在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，據(jù)此寫(xiě)出合成路線并判斷反應(yīng)類(lèi)型．

解答 解：結(jié)合逆合成法可知，用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的過(guò)程為：
①l，3-丁二烯為二烯烴，與氯氣按照物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生1，4加成加成反應(yīng)生成1，4-二氯-2-丁烯；
②1，4-二氯-2丁烯在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂OHCH=CHCH₂OH，
③CH₂OHCH=CHCH₂OH有雙鍵與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₂OHCHClCH₂CH₂OH，
④CH₂OHCHClCH₂CH₂OH在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成2-氯-1，3-丁二烯，
所以合成路線為：$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$CH₂（Cl）CH=CHCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH₂OHCH=CHCH₂OH$→_{催化劑}^{HCl}$CH₂OHCHClCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$，其中反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，
答：該合成流程為$→_{催化劑}^{Cl_{2}}$CH₂（Cl）CH=CHCH₂Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH₂OHCH=CHCH₂OH$→_{催化劑}^{HCl}$CH₂OHCHClCH₂CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$；反應(yīng)①③為加成反應(yīng)、反應(yīng)②為取代反應(yīng)、反應(yīng)④為消去反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)合成，題目難度中等，明確常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答根據(jù)，注意掌握有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及判斷方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．