Question

丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑．丁子香酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖：
（1）丁子香酚的分子式為

 

．
（2）下列物質(zhì)不能跟丁子香酚反應(yīng)的是

 

．a(chǎn)．NaOH溶液    b．NaHCO₃溶液    c．Na₂CO₃溶液    d．溴水
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有

 

種，請(qǐng)寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．①與NaHCO₃溶液反應(yīng)  ②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基  ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種．
（4）結(jié)合相關(guān)信息，請(qǐng)寫出以和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構(gòu)體．對(duì)-甲基苯甲酸乙酯的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）．（合成路線常用的表示方式為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)試劑

B

反應(yīng)試劑

反應(yīng)試劑

…目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

分析：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定有機(jī)物含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)，可確定分子式；
（2）有機(jī)物中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化和焰色反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)；
（3）與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可分子中應(yīng)含有-COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基應(yīng)位于對(duì)位位置；
（4）應(yīng)先發(fā)生水解生成對(duì)-甲基苯甲醇，然后發(fā)生催化氧化生成對(duì)-甲基苯甲酸，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成．

解答：解：（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）分子中含有酚羥基，可與氫氧化鈉、溴水、碳酸鈉反應(yīng)，因苯酚的酸性比碳酸弱，則不能與碳酸氫鈉反應(yīng)，故答案為：b；
（3）與NaHCO₃溶液反應(yīng)，可分子中應(yīng)含有-COOH，苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明兩個(gè)取代基應(yīng)位于對(duì)位位置，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：5；；
（4）應(yīng)先發(fā)生水解生成對(duì)-甲基苯甲醇，然后發(fā)生催化氧化生成對(duì)-甲基苯甲酸，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成，則反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，涉及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高考常見(jiàn)題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)的性質(zhì)，難度不大．