Question

化合物A（分子式為：C₆H₆O₂）是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化．由A 合成黃樟油（E）和香料F的合成路線如下（部分反應條件已略去）：

（1）寫出E中含氧官能團的名稱：

 

和

 

．
（2）寫出反應C→D的反應類型：

 

．
（3）寫出反應A→B的化學方程式：

 

．
（4）某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫．寫出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

 

 （任寫一種）．
（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合流程中相關(guān)信息，寫出以、為主要原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂Br 

NaOH醇溶液

△

 CH₂=CH₂

引發(fā)劑

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)判斷其中含氧官能團；
（2）由反應物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應是溴原子被丙烯基取代，為取代反應；B到C在苯環(huán)上引入溴原子，需要試劑為液溴、Fe；
（3）根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)C結(jié)構(gòu)，得出A為鄰二苯酚（），B為；
（4）芳香族化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學環(huán)境的氫原子，說明對稱性高，其中一種G中可以含有2個相同的取代基-COCH₃，且處于對位；
（5）以、為主要原料制備，可以先將經(jīng)過水解、氧化得丙酮，再與發(fā)生題中類似E→F的反應，得到醇再與溴化氫反應后，得溴代烴，在鎂的作用下，兩個分子之間發(fā)生類似題中C→D的反應，即可得產(chǎn)品；

解答： 解：（1）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可知，其含有的含氧官能團為醚鍵和羰基，
故答案為：醚鍵、羰基；
（2）由反應物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，該反應是溴原子被丙烯基取代，為取代反應，
故答案為：取代反應；
（3）根據(jù)A的分子式和性質(zhì)，判斷為酚，再根據(jù)C結(jié)構(gòu)，得出A為鄰二苯酚（），B為，反應A→B的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）芳香族化合物G是D的同分異構(gòu)體，G分子中不含碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示G分子中只有兩種化學環(huán)境的氫原子，說明對稱性高，其中一種G中可以含有2個相同的取代基-COCH₃，且處于對位，該芳香化合物G可能的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）以、為主要原料制備，可以先將經(jīng)過水解、氧化得丙酮，再與發(fā)生題中類似E→F的反應，得到醇再與溴化氫反應后，得溴代烴，在鎂的作用下，兩個分子之間發(fā)生類似題中C→D的反應，合成路線為，
故答案為：；

點評：本題考查有機物推斷與合成、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機反應類型、同分異構(gòu)體等知識，是對有機物化學基礎(chǔ)的綜合應用，側(cè)重考查學生對知識的遷移應用，難度中等．