Question

（2011?閔行區(qū)二模）環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：

實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：

現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成一系列物質(zhì)：

已知E能使紫色石蕊溶液變紅，且能使酸性高酸鉀溶液褪色，請(qǐng)按要求填空：
（1）上述途徑中屬于加成反應(yīng)的是

①③⑤

（填反應(yīng)序號(hào)）．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

；它的一氯代物的結(jié)構(gòu)有

8

．
（3）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式

．
（4）
不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有

cd

（填答案編號(hào)）．
a．取代反應(yīng)； 　b．加成反應(yīng)； 　c．消去反應(yīng)；　 d．酯化反應(yīng)；
e．水解反應(yīng)；   f．氧化反應(yīng)．

Answer 1

分析：由C與E反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E能使紫色石蕊溶液變紅，且能使酸性高酸鉀溶液褪色，可知E為、C為，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成甲基環(huán)己烷．根據(jù)碳原子數(shù)目可知，信息Ⅰ反應(yīng)可知，反應(yīng)①為1，3-丁二烯與CH₂=CH-CH₃反應(yīng)生成A，則A為，結(jié)合A發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成B，B為，B與氫氣發(fā)生全加成反應(yīng)生成C，B發(fā)生催化氧化生成E，據(jù)此解答．

解答：解：由C與E反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合E能使紫色石蕊溶液變紅，且能使酸性高酸鉀溶液褪色，可知E為、C為，C在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成甲基環(huán)己烷．根據(jù)碳原子數(shù)目可知，信息Ⅰ可知，反應(yīng)①為1，3-丁二烯與CH₂=CH-CH₃反應(yīng)生成A，則A為，結(jié)合A發(fā)生信息Ⅱ中反應(yīng)生成B，B為，B與氫氣發(fā)生全加成反應(yīng)生成C，B發(fā)生催化氧化生成E，
（1）上述途徑中，反應(yīng)①③⑤屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②⑥屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于酯化反應(yīng)，故答案為：①③⑤；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其分子中有8種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，它的一氯代物的結(jié)構(gòu)有8種，故答案為：；8；
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）分子中含有C=C雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)與酯化反應(yīng)，
故答案為：cd．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，而給出某反應(yīng)信息要求學(xué)生加以應(yīng)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中已知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷．