Question

化合物A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%．實(shí)驗(yàn)表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)．4個(gè)化合物在堿性條件下可以進(jìn)行如下反應(yīng)：
A

NaOH溶液

  

酸化

E（C₇H₆O₂）+F
B

NaOH溶液

  

酸化

G₇（C₇H₈O）+H
C

NaOH溶液

 

酸化

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

K+H₂O
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A、B、C和D的分子式

 

，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（2）寫出H分子中官能團(tuán)的名稱

 

．
（3）按要求寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式及反應(yīng)類型：
①E和G反應(yīng)：

 

，反應(yīng)類型

 

．
②I和濃溴水反應(yīng)：

 

．
（4）A的同分異構(gòu)體有多種，寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

①遇FeCl₃溶液顯紫色；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上僅含兩個(gè)支鏈．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%，則分子中含有氧原子數(shù)為

136×23.5%

16

=2，化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，用商余法，可知A、B、C和D的分子式為C₈H₈O₂，分子式為C₈H₈O₂是一取代芳香化合物的同分異構(gòu)體有、、、，A、C和D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)，則說明B芳環(huán)側(cè)鏈上有相當(dāng)于兩個(gè)官能團(tuán)有基團(tuán)，能水解，說明B為甲酸某酯，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，則G是，則H為HCOOH，所以B為，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是，F(xiàn)是醇；D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為，K是；C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，則I是，J是CH₃COOH，C是，據(jù)此答題；

解答： 解：A、B、C和D互為同分異構(gòu)體，分子量為136，分子中只含碳、氫、氧，其中氧的含量為23.5%，則分子中含有氧原子數(shù)為

136×23.5%

16

=2，化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，用商余法，可知A、B、C和D的分子式為C₈H₈O₂，分子式為C₈H₈O₂是一取代芳香化合物的同分異構(gòu)體有、、、，A、C和D的芳環(huán)側(cè)鏈上只含一個(gè)官能團(tuán)，則說明B芳環(huán)側(cè)鏈上有相當(dāng)于兩個(gè)官能團(tuán)有基團(tuán)，能水解，說明B為甲酸某酯，B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，則G是，則H為HCOOH，所以B為，A水解然后酸化生成E，E的分子式為C₇H₆O₂，則E是，F(xiàn)是醇；D和氫氧化鈉反應(yīng)生成K和水，則D是羧酸，為，K是；C水解然后酸化生成I和J，I是芳香族化合物，則I是，J是CH₃COOH，C是，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A、B、C和D的分子式為C₈H₈O₂，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₈H₈O₂；；
（2）H為HCOOH，分子中官能團(tuán)的名稱為醛基和羧基，
故答案為：醛基和羧基；
（3）①E和G反應(yīng)的方程式為+

濃硫酸

△

+H₂O，是取代反應(yīng)，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；取代反應(yīng)；
②I和濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3Br₂→↓+3HBr，
故答案為：+3Br₂→↓+3HBr；
（4）A的分子式C₈H₈O₂，①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基；②可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基；③苯環(huán)上僅含兩個(gè)支鏈，符合這些條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)的性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，同時(shí)考查學(xué)生分析問題、解決問題能力，難度中等．