Question

有機(jī)物X、Y、Z都是芳香族化合物，Y的分子式為C₉H₈O，Z的分子式為C₉H₁₀O₂，試回答下列問(wèn)題：
（1）X是一種重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X可能發(fā)生的反應(yīng)有

 

．
a．消去反應(yīng)  b．取代反應(yīng)c．氧化反應(yīng)d．水解反應(yīng)
（2）有機(jī)物Y有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A
其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．Y的分子中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（3）Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得．同時(shí)Z的核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為1：2：2：1：3：1．
①Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，寫(xiě)出Z與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
②Z有多種同分異構(gòu)體，其中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有

 

種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成,有機(jī)物分子中的官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）X中含酚-OH、酯基，結(jié)合酚、酯的性質(zhì)分析；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，Y的分子式為C₉H₈O，其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則Y為C₆H₅CH=CHCHO，B為C₆H₅CH₂CHBrCHO，C為C₆H₅CH₂CHBrCOOH，A為C₆H₅CH=CHCOOH，或Y為C₆H₅C（CHO）=CH₂，A為C₆H₅C（COOH）=CH₂；
（3）①A為C₆H₅CH=CHCOOH或C₆H₅C（COOH）=CH₂，Z可由A經(jīng)一步反應(yīng)制得，發(fā)生碳碳雙鍵與氫氣的加成生成Z，Z的核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積之比為1：2：2：1：3：1，則Z為，A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水；
②Z的同分異構(gòu)體中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，苯環(huán)與-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃．

解答： 解：（1）X中含酚-OH，可發(fā)生取代和氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，
故答案為：bcd；
（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系：Y

+HBr

①

B

氧化

②

C

-HBr

③

A，Y的分子式為C₉H₈O，其中Y不能跟金屬鈉反應(yīng)；A能跟NaHCO₃溶液反應(yīng)，能使溴的四氯化碳溶液褪色，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，則Y為C₆H₅CH=CHCHO，B為C₆H₅CH₂CHBrCHO，C為C₆H₅CH₂CHBrCOOH，A為C₆H₅CH=CHCOOH，或Y為C₆H₅C（CHO）=CH₂，A為C₆H₅C（COOH）=CH₂，則Y中含氧官能團(tuán)為醛基，
故答案為：醛基；
（3）①根據(jù)上面的分析可知，Z為，Z與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯和水，該反應(yīng)為，
故答案為：；；

②Z的同分異構(gòu)體中屬于飽和脂肪酸的酯類，且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈的同分異構(gòu)體，苯環(huán)與-OOCCH₂CH₃、-COOCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃，共4種，其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，把握信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為解答的關(guān)鍵，注意把握結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系即可解答，注意芳香化合物中含苯環(huán)，題目難度中等．