Question

4．醇脫水是合成烯烴的常用方法，實(shí)驗(yàn)室合成環(huán)己烯的反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)裝置如圖：
$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)如表：

	相對(duì)分子質(zhì)量	密度/（g•cm-3）	沸點(diǎn)/℃	溶解性
環(huán)己醇	100	0.961 8	161	微溶于水
環(huán)己烯	82	0.810 2	83	難溶于水

合成反應(yīng)：
在a中加入20g環(huán)己醇和2小片碎瓷片，冷卻攪動(dòng)下慢慢加入1mL濃H₂SO₄，b中通入冷卻水后，開(kāi)始緩慢加熱a，控制餾出物的溫度不超過(guò)90℃
分離提純：
反應(yīng)粗產(chǎn)物倒入分液漏斗中分別用少量5%碳酸鈉溶液和水洗滌，分離后加入無(wú)水氯化鈣顆粒，靜置一段時(shí)間后棄去氯化鈣，最終通過(guò)蒸餾得到純凈環(huán)己烯12g．
回答下列問(wèn)題：
（1）裝置b的名稱是直形冷凝管（或冷凝管）．
（2）本實(shí)驗(yàn)中最容易產(chǎn)生的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，生成該物質(zhì)的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)
（3）分液漏斗在使用前須清洗干凈并檢漏，在本實(shí)驗(yàn)分離過(guò)程中，產(chǎn)物應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出（填“上口倒出”或“下口倒出”）．
（4）在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，不可能用到的儀器有CE（填正確答案標(biāo)號(hào)）．
A．蒸餾燒瓶  B．溫度計(jì)       C．分液漏斗D．錐形瓶           E．蒸發(fā)皿
（5）本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率是73.2%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)儀器構(gòu)造可知；
（2）加熱過(guò)程中，環(huán)己醇除可發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯外，還可以發(fā)生取代反應(yīng)生成二環(huán)己醚；
（3）由于分液漏斗有活塞開(kāi)關(guān)，故使用前需要檢查是否漏液；分液過(guò)程中，由于環(huán)己烯的密度比水的密度小，故應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出；
（4）在環(huán)己烯粗產(chǎn)物蒸餾過(guò)程中，根據(jù)各儀器的作用選取儀器；
（5）環(huán)己醇為0.2mol，理論上可以得到0.2mol環(huán)己烯，其質(zhì)量為16.4g，根據(jù)產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%計(jì)算．

解答 解：（1）依據(jù)裝置圖分析可知裝置b是蒸餾裝置中的冷凝器裝置是直形冷凝管；
故答案為：直形冷凝管（或冷凝管）；
（2）加熱過(guò)程中，環(huán)己醇除可發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯外，還可以發(fā)生取代反應(yīng)，分子間發(fā)生脫水反應(yīng)生成二環(huán)己醚，副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）由于分液漏斗有活塞開(kāi)關(guān)，故使用前需要檢查是否漏液；分液過(guò)程中，由于環(huán)己烯的密度比水的密度小，故應(yīng)該從分液漏斗的上口倒出；
故答案為：檢漏；上口倒出；
（4）觀察題目提供的實(shí)驗(yàn)裝置圖知蒸餾過(guò)程中不可能用到分液漏斗和蒸發(fā)皿；
故答案為：CE；
（5）環(huán)己醇的物質(zhì)的量=$\frac{20g}{100g/mol}$=0.2mol，根據(jù)C原子守恒知，理論上生成環(huán)己烯的物質(zhì)的量也是0.2mol，其質(zhì)量=0.2mol×82g/mol=16.4g，生成的本實(shí)驗(yàn)所得到的環(huán)己烯產(chǎn)率=$\frac{12}{16.4}$=73.2%；
故答案為：73.2%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查制備實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，明確實(shí)驗(yàn)原理及實(shí)驗(yàn)操作順序是解本題關(guān)鍵，注意從實(shí)驗(yàn)安全性、評(píng)價(jià)性、操作規(guī)范性等方面分析解答，充分利用題給信息解答問(wèn)題，題目難度中等．